Rates of methiodide formation and the stereochemistry of the ethyl side chain of iboga type alkaloids

Résumé Il est demontré que la vitesse de réaction pour la quaternisation des alcaloides du type iboga est une fonction de la stéréochimie du groupe éthyle.

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This research was supported by grant GM-10608-01 from the National Institutes of Health.     

Influence of the trypsin activity by the side chain of arginine homologues.

The N-alpha-tosyl-p-nitroanilides of homoarginine and of the two shorter arginine homologues were synthesized. These compounds behave as specific, chromogenic substrates for trypsin.     

Microbiological oxidation of the pentyl side chain of cannabinoids

Summary Syncephalastrum racemosum ATCC 18192 andMycobacterium rhodochrous ATCC 19067 partially degrade the n-pentyl side chain of cannabidiol, cannabinol, ⁸-tetrahydrocannabinol and ⁹-tetrahydrocannabinol. Carboxylic acid and alcohol side chain derivatives are major metabolites.Acknowledgment. The authors wish to express their gratitude to Dr E. H. Fairchild for pmr and mass spectra, Dr R. L. Foltz for gc-ms analysis and to the National Institute on Drug Abuse for financial assistance in the form of a research grant.     

Nomenclature of steroidal sapogenins

Zusammenfassung Es werden Einzelheiten für den Gebrauch von Spirostan und Furostan, wenn nötig durch die Präfixe 5, 5, 25R und 25S modifiziert, für die Benennung der Steroid-Sapogenine bekanntgegeben. Diese Vorschläge sollen als formale Grundlage zur Nomenklatur gelten.

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A summary of the personal views of the authors, Presented by the authors to anad hoc Committee on Steroid Nomenclature (sponsored by the National Academy of Sciences and the National Research Council, and supported by a grant from the U.S. Air Force Office of Scientific Research) that met in Columbus, Ohio, October 13–15, (1961), under the chairmanship ofR. C. Elderfield.     

Heterocyclic steroids. Steroidal pyrimidines

Zusammenfassung Die erste Synthese eines Steroid-Analogen, in welchem Ring A zu einem Pyrimidin umgewandelt wurde, wird beschrieben. Die wichtigste Zwischenstufe 4b wurde durch Abbau von 19-nor-Testosteron gewonnen. Kondensation von 4b mit Thioharnstoff führte zu 17-Acetoxy-2,4-diazaestr-4-en-1-on-3-thion (5).

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(a) This research was supported by U.S. Public Health Service Grant No. A-5326; (b) Part IV of Heterocyclic Steroids. Part III, seeE. Caspi, P. K. Grover, andD. M. Piatak, Chem. and Ind., in press.

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Recipient Public Health Service Research Career Program Award CA-K3-16614 from the National Cancer Institute.     

Influence on the trypsin activity by the side chain of arginine homologues

Summary The N--tosyl-p-nitroanilides of homoarginine and of the two shorter arginine homologues were synthesized. These compounds behave as specific, chromogenic substrates for trypsin.     

A mnemonic for configurations of steroidal sapogenins

Zusammenfassung Die Beweggründe für den Gebrauch derD- undL-Konvention in der Nomenklatur der Steroid-Sapogenine sowie ihre Anwendung auf die Konfigurationsanalyse und Formelaufstellung werden diskutiert.     

Cannabivarichromene,a new cannabinoid with a propyl side chain in cannabis

Zusammenfassung Es wurde ein neuer Vertreter aus der Gruppe der psychotrop wirkenden Inhaltsstoffe im Haschisch indischer Herkunft gefunden. Es handelt sich um Cannabivarichromen, als Homologa mit einer Propyl-Seitenkette des Cannabichromens.     

Rauwolfia alkaloids XXI. The stereochemistry of reserpine and deserpidine

Zusammenfassung Für Reserpin und Deserpidin wird eine neue stereochemische Formulierung vorgeschlagen, die auf folgenden experimentellen Befunden beruht:1. Reserpin- und Deserpidinderivate epimerisieren als 3-Epialloverbindungen vollständig zu den entsprechenden Isoverbindungen. Im Gegensatz dazu epimerisieren einfachere 3-Epialloyohimbane (ohne Substituenten in 16, 17 und 18-Stellung) zu einer Mischung von normaler und iso-Verbindung. Beide Isomere scheinen in diesem Fall ungefähr gleiche Stabilität zu besitzen.2. Im Gegensatz zu Reserpsäure bildet iso-Reserpsäure kein Lakton.3. Interpretation der Drehungswerte deutet darauf hin, dass das H-Atom in Stellung 3 und die Substituenten in Stellung 16 und 18-Orientierung besitzen.     

Steroids. The stereochemistry of Grignard additions to steroidal ketones

Zusammenfassung Die Anlagerung von Methylmagnesiumhalogeniden an unkonjugierte sechsgliedrige Ringketone der Steroidreihe ergibt bei ungehinderten Ketonen ungefähr eine 1:1-Mischung von axialen und äquatorialen Alkoholen. Mit zunehmender sterischer Hinderung des Ketons bildet sich, ähnlich wie bei Reduktionen mit Lithiumaluminiumhydrid, mehr vom axialen Alkohol.     

Chemical examination of the roots ofCissampelos pareira Linn. Part V. structure and stereochemistry of hayatidin

Zusammenfassung Das Alkaloid Hayatidin, aus Wurzeln vonCissampelos pareiras Linn. isoliert, konnte nach Reduktion seines Äthyläthers und Identifikation der Fragmente durch die Darstellung passender Derivate mit protonmagnetischer Resonanz und weiteren Methoden als (+–)-4'-O-Methylbebeerine charakterisiert werden.     

The labile stereochemistry of conjugated systems

Zusammenfassung Die Faktoren, welche die labile Stereochemie von konjugierten Systemen beeinflussen, werden diskutiert. Das Studium der Elektronenspektren solcher Systeme zeigt, dass in vielen Fällen Moleküle, welche in vorwiegend unebenen (nichtplanaren) Grundzuständen existieren, in vorwiegend ebene (planare) erregte Zustände übergehen. Die Gleichgewichtskonstellationen werden abgeleitet für Biphenylderivate, Arylketone, Styrole, Arylamine, Cyclohexenderivate und cyclische und acyclische Diene.

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Summary of a lecture delivered at the Eidgenössische Technische Hochschule, Zürich, on January 24, 1955.     

The stereochemistry of quinolizidine and octahydropyrocoline

Zusammenfassung Eine Abschätzung der relativen Stabilität dercis- undtrans-Konformationen von Chinolizidin, Octahydropyrocolin sowie einigen ihrer Abkömmlinge wird durchgeführt. Unter Berücksichtigung des Einflusses des isolierten Elektronenpaars am Brückenkopf-Stickstoff ergibt sich eine grössere Stabilität für diecis-Verbindungen.     

Disassociation of oogonia formation from oospore production inPhytophthora cactorum by sterols with varying side chain lengths

Cellular and Molecular Life Sciences - A series of 20(R)-n-alkylpregn-5-en-3β-ols with 0 to 9 (but not with 12) C-atoms in the alkyl group induced formation of oogonia inPhytophthora cactorum....