Dalenin1的首次全合成研究

以廉价的2,4-二羟基苯甲醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化,酚羟基的保护,羟醛缩合,催化环化和去保护基等步骤,首次以29%的总收率完成了天然产物Dalenin 1的全合成.所有新化合物的结构都经过1 H NMR,IR,MS确认.     

(±)-Abyssinoflavanone Ⅴ的首次全合成

以廉价的对羟基苯甲醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化,选择性保护酚羟基,羟醛缩合,催化环化和去保护基等步骤,首次以24%的总收率完成了天然产物(±)-AbyssinoflavanoneⅤ的全合成.所有新化合物的结构都经过1HNMR.IR,MS确认.     

(±)-5,4''''-二羟基-7,3''''-二甲氧基黄烷酮的全合成

以 2 ,4,6 三羟基苯乙酮和香草醛为起始原料 ,经选择性的甲基化、甲氧甲基化、缩合、关环、脱去保护基等步骤 ,以 2 7%的总产率首次完成了 (± ) 5 ,4’ 二羟基 7,3’ 二甲氧基黄烷酮的全合成 .合成的关键步骤是 3 甲氧基 4 甲氧甲氧基苯甲醛和 4 甲氧基 6 甲氧甲氧基 2 羟基苯乙酮的缩合     

两种具有杀线虫活性异戊烯基黄烷酮的全合成

以廉价的苯甲醛、对羟基苯甲醛和2-羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化、酚羟基保护、羟醛缩合、催化环化、去保护基等步骤,合成了天然产物（±）-2,3-二氢-2-苯基-8-（3-甲基-丁基-2-烯基）-4H-1-苯并吡喃-4-酮及（±）-2,3-二氢-2-（4-羟苯基）-8-（3-甲基-丁基-2-烯基）-4H-1-苯并吡喃-4-酮,总收率分别为20%和16.3%.所有新化合物的结构都经过1HNMR,IR,MS确认.     

（±）-Abyssinoflavanone V的首次全合成

以廉价的对羟基苯甲醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化,选择性保护酚羟基,羟醛缩合,催化环化和去保护基等步骤,首次以24％的总收率完成了天然产物（±）-Abyssinoflavanone V的全合成．所有新化合物的结构都经过^1HNMR,IR,MS确认．     

7,3'',5''-三取代黄烷酮和黄酮醇类化合物的合成

以3,5-二羟基苯甲酸和间苯二酚为原料,分别经酯化、乙酰化、甲氧甲氧基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、环化、Algar-Flynn-Oyamada反应以及脱保护基等步骤,以21%~32%的总收率合成了7,3’,5’-三取代黄烷酮1a~1b和黄酮醇类化合物2a~2b,所有合成产物通过1H NMR,IR,MS进行了结构确证.其中黄烷酮1b是从药用植物中间锦鸡儿Caragana intermedia Kang etH.C.Fu中分离得到的新天然有机化合物,此次为首次全合成.     

7，3＇，5＇-三取代黄烷酮和黄酮醇类化合物的合成

以3，5-二羟基苯甲酸和间苯二酚为原料，分别经酯化、乙酰化、甲氧甲氧基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、环化、Algar—Flynn-Oyamada反应以及脱保护基等步骤，以21％～32％的总收率合成了7，3’，5’-三取代黄烷酮1a～1b和黄酮醇类化合物2a～2b，所有合成产物通过0HNMR，IR，MS进行了结构确证．其中黄烷酮1b是从药用植物中间锦鸡儿Caragana intermedia KangetH．C．Fu中分离得到的新天然有机化合物，此次为首次全合成．     

黄酮类化合物的合成方法

探讨某些黄烷酮、黄酮和查耳酮的合成方法,提出以丙二及相应的芳香醛、酚为原料,通过Knoevenagel缩合和Hoesch单酰基化反应,同时水解、脱羧、关环而直接得到黄烷酮类化合物,以α-卤代-2-羟基苯乙酮类化合物与芳香醛在5～10％NaOH乙醇水溶液中室温下反应,直接合成黄酮类化合物,省去以往通过查耳酮、黄烷酮的卤化、水解或脱卤化氢的繁琐步骤,提供了合成黄酮的简便方法,同时探讨了查耳酮的合成和关环。     

（±）-SepicaninA的首次全合成

以,2,4,6-三羟基苯乙酮和2,4－二羟基苯甲醛为原料,经4步以总收率16％得到最终产物——香叶基黄烷酮（±）SepicaninA．合成的关键步骤是质子酸催化查尔酮形成苯并吡喃酮的同时脱去羟基保护基,一步得到目标产物（士）SepicaninA。所有新化合物的结构都经过1H－NMR,IR,MS分析表征．     

天然产物Medicagenin 2的全合成及抑菌活性研究

以廉价的2,4-二羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为原料,经过苯环上的双异戊烯基化,酚羟基的保护,羟醛缩合和去保护基等反应,以30.3%的总收率完成天然产物Medicagenin 2的全合成.新化合物的结构都经过~1H-NMR, IR, MS确认.     

4-Hydroxycordoin的全合成研究

通过以廉价的对羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经过O-异戊烯基化,保护酚羟基,羟醛缩合,去保护基等反应步骤,研究首次以48.9%的总收率完成了天然产物4-Hydroxycordoin的全合成,所有新化合物的结构都经过IR,1H NMR,MS进行了结构确证.     

(±)-7,8-(2,2-二甲基吡喃)-4′-甲氧基黄烷酮的全合成

以2，4-二羟基苯乙酮为起始原料，经过异戊烯基取代、脱氢闭环、羟醛缩合、催化环化等步骤完成了天然产物7，8-(2，2-二甲基毗哺)-4′-甲氧基黄烷酮(1)的首次全合成，中间体查尔酮5也是天然产物．     

Acerogenin G和1,7-双-(4-羟基苯基)-1,4,6-庚三烯-3-酮的全合成

以对羟基苯甲醛为起始原料，经保护、羟醛缩合、选择性还原、氧化、去保护等八步反应，完成了两个天然二芳基庚烷类化合物——acerogenin G和1，7-双-(4-羟基苯基)-1，4，6-庚三烯-3-酮的全合成．     

六种苯并吡喃查耳酮天然产物及类似物的合成

以2,4-二羟基苯乙酮、2,4,6-三羟基苯乙酮和异戊烯醛为起始原料,经过成环、甲氧基保护和羟醛缩合三步,合成得到了天然产物Flemiculosin(i)及其类似物共6个,其结构经过了核磁共振氢谱和碳谱、红外以及质谱确定.     

海兔毒素(Aplysiatoxin)C9-C21合成子的合成

为了提高海兔毒素(Aplysiatoxin)的产量,合成海兔毒素C_9-C_(21)合成子。以1-羟基-2-(S)-甲基丙酸甲酯1为原料,通过醚化和酯还原制得中间体2,同时又以噁唑烷酮3与丙酰氯反应制得中间体4。中间体2和4经羟醛缩合高立体选择性的制备化合物5;接着用TES保护3’-位羟基和脱除噁唑酮并还原得到醇,进一步将羟基碘取代得到化合物8;碘代物8与化合物9反应并进一步水解得到酮10,最后通过Corey不对称还原法(CBS还原)将酮立体选择性的还原为S-羟基化合物11。产品的纯度可达到93%,总收率为29.1%,产物结构均由旋光、NMR和LC-MS确证。     

2-苯基苯并-γ-双氢吡喃酮的合成研究

本文通过苯酚羟基的酰基化、Frics重排、邻羟基苯乙酮和苯甲醛的缩合环化,人工合成了2-苯基苯并-γ-双氢吡喃酮。     

在不同介质中合成黄烷酮的最新研究进展

黄烷酮化合物是一类具有多种生物活性的天然产物,在诸多的黄烷酮合成方法中,经查尔酮环化的合成路线是一条合成黄烷酮的经典线路,方法主要是在环化剂的作用下使2'-羟基查耳酮闭环生成黄烷酮;并介绍了近几年来在不同介质中合成黄烷酮的研究进展.     

1,4-二脂肪氨基-5,8-二羟基葸醌的合成及抗癌活性研究

合成抗癌药物中间体脂肪胺取代的蒽醌类化合物,并对其进行体外抗癌活性测试.以1,4,5,8-四羟基蒽醌隐色体和脂肪胺为原料,在氮气保护下进行缩合反应,然后通过氧化合成目标化合物.对目标化合物利用红外光谱和核磁共振氢谱进行表征.体外抗癌活性测试表明化合物1,4-二[2-(二甲氨基)-乙氨基]-5,8-二羟基蒽醌有较强的抗癌活性.     

几种姜醇的合成

以易得的天然产物香草醛为原料,经过2步反应,得到另一个天然产物姜酮,并以此为前体,苄基化保护酚羟基,以烯醇硅醚的形式,在Lewis酸的催化剂BiCl3的催化作用下,经过Mukaiyama aldol缩合反应再脱苄基.中间产物及最终产物经1HNMR, IR, MS,元素分析进行结构表征,证明得到4种生姜中的活性成分:[6]-姜醇、[8]-姜醇、[10]-姜醇、[12]-姜醇.     

2—羟基苯基烷基酮与芳香胺的Mannich反应

2-羟基苯乙酮或2-羟基苯丙酮与甲醛和芳香胺的缩合物在氯化氢-无水乙醇溶液中可直接发生 Mannich 反应,得到2-羟基-3′-芳氨基苯丙酮(1)或2-羟基-2′-甲基-3′-芳氨基苯丙酮(2).用 IR,~1HNMR,~(13)CNMR,MS 和元素分析确定了产物的结构.~1HNMR 证实:2-羟基苯乙酮或2-羟基苯丙酮与甲醛和芳胺缩合物发生反应时,反应发生在与羟基相连的甲基或亚甲基上.