Rotatory dispersion curves of some decalones of microbiological origin

Zusammenfassung Die Rotationsdispersionskurven einiger optisch aktiver Dekalonderivate sind gemessen worden. Ihre Amplituden (a) und die Amplitudenbeiträge (a) der Substituenten werden im Rahmen der Oktantenregel diskutiert.

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Paper V of the series Optical Rotatory Dispersion. For Paper IV seeC. Djerassi andW. Klyne, Proc. Nat. Acad. Sci. Washington, in press (1962).     

Über ein gebundenes Gibberellin ausPhaseolus coccineus L.

Summary In addition to gibberellins A₁, A₅, A₆ and A₈ previously isolated fromPhaseolus coccineus L., the occurrence of gibberellin A₃ and of 5 new gibberellin-like substances «Phaseolus -» was demonstrated. «Phaseolus» was proved to be a gibberellin bound to carbohydrates and ninhydrin-positive compounds.

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Gibberelline, II. Mitteilung. — I. Mitt. sieheG. Sembdner, R. Gross undK. Schreiber, Exper.18, 584 (1962).     

Neue Totalsynthese einer razemischen Doisynolsäure

Summary A new synthesis is described of a crystalline 7-methyl-doisynolic acid showing a strong estrogenic activity. This acid is probably identical with the stereoisomer C ofAnner andMiescher. Demethylation of this methoxyacid yields a new doisynolic acid of mp. 113–117° (hemihydrate).

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XIII. MitteilungSynthetische Versuche in der Gruppe der östrogenen Hormone; XII. Mitteilung siehe Chem. listy50, 2004 (1956).     

Quantitative determination of amino acids in the 10−14 molar range by scanning microscope photometry

Zusammenfassung Die beschriebene Methode stellt eine Kombination der Mikrochromatographie und der Scanning-Mikroskop-Photometrie dar und ermöglicht eine quantitative Bestimmung von C¹⁴-markierten Dansyl-Aminosäuren in biologischen Material im Bereich von 10^–14 M.

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Supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft.

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We would like to thank Prof. Dr.K. H. Gertz and Priv.-Doz. Dr.H. Stolte for helpful discussion.     

Sesquiterpenoids minor constituents ofPinus parviflora. On the relationship between (−)-δ-cadinol, (+)-δ-cadinol,sesquigoyol, torreyol,and brown alga cadinol

Zusammenfassung 1-Dokosanol, Sesquigoyol,-Sitosterin und 3,5-Dimethoxystilben wurden ausP. formosana isoliert. Es konnte gezeigt werden, dass Sesquigoyol der optische Antipode von (–)--Cadinol ist.

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Sesquiterpenoids II. For the previous paper in this series, seeW. G. Dauben, B. Weinstein, P. Lim, andA. B. Anderson, Tetrahedron15, 217 (1961).

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On leave of absence from the Department of Chemistry, National Taiwan University, Taipei, Taiwan, Republic of China.

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The National Council of Science, Republic of China, is thanked for the award of a fellowship for advanced study to one of us (K.-T.W.).     

Adrenocorticotropic effect in humans of a syntheticβ 1–24 corticotrophine derivative

Zusammenfassung Am Menschen wurde die adrenocorticotrope Wirkung von ^1–24 Corticotrophin Tetracosactid undd-Serin¹-17, 18 Diornithin ^1–24 Corticotrophin nach i.m. Injektion untersucht. Das synthetische Derivat erwies sich als etwa fünfmal stärker wirksam als das natürliche Tetracosactid, hauptsächlich durch eine Verlängerung der Wirkungsdauer.

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The synthetic peptides were kindly supplied by CIBA Ltd. Basel, Switzerland.     

Einbau des 2′,4,4′,6′-Tetrahydroxy-chalkon-2′-glucosid-[β-14C] in Isoflavone

Summary 2,4,4,6-Tetrahydroxychalcone-2-glucoside-[-¹⁴C] is incorporated into biochanin-A in chana germ (Cicer arietinum L.) without randomization of the radioactivity. Possibly a very low incorporation into formononetin occurs also. After administration of the chalcone a large part of the activity is bound to the acid insoluble residue of the cicer shoots (lignin-like substances) in an (as yet) undetermined manner. This binding also occurs in heat denatured homogenates.

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VI. Mitt. Zur Biogenese der Isoflavone. V. Mitt.H. Grisebach undG. Brandner, Biochim. biophys. Acta60, 51 (1962).     

Changes in DNA and RNA during embryonic development of the merogonic combinationTriton palmatus (♀) ×Triton cristatus (♂)

Zusammenfassung Der Gehalt an RNS und DNS früher Entwicklungsstadien des BastardmerogonsTriton palmatus ()×Triton cristatus wurde gemessen. Es zeigt sich, dass trotz der Kern-Plasmadisharmonie diese letale Kombination in der Lage ist, beide Nukleinsäuren zu synthetisieren.

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The present study was supported by a grant from theKarl-Hescheler-Stiftung.     

Axoplasmic organelles: Quantitative differences between ventral and dorsal root fibres of the rat

Zusammenfassung Motorische und sensible Nervenfasern lassen sich im Bereich der Rückenmarkswurzeln (Ratte, L₅) aufgrund der Mengenverteilung der Axonorganellen unterscheiden. Bei vergleichbarem Faserkaliber haben Vorderwurzelfasern signifikant mehr Neurotubuli und axoplasmatisches Retikulum als Hinterwurzelfasern.

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This investigation was supported by the Fonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung in Österreich.

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The authors gratefully acknowledge the excellent technical assistance of MissL. Henning and MissB. Fritsche.     

The characteristic specificity of plasmocytoma lipids concerning their resistance to formdl-fractions with colloidal dextran

Zusammenfassung Papierelektrophoretische Lipiduntersuchungen von- und-Plasmacytom — Paraproteinseren nach Kolloidaldextranbelastung erfassen eine neue, in der Diagnostik des Plasmocytoms verwertbare Eigenschaft: die Paraproteinlipidkomponente (PL) vermag, entgegen den-Lipoproteinen, mit Dextran keine Assoziationsfraktion zu bilden.

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My thanks are due toJosipa Franjkovi for her technical assistance.     

Quinine dimorphism among ‘non-tasters’ of 6-n-propylthiouracil

Zusammenfassung Geschmacksblinde gegenüber 6-n-Propylthiouracil zerfallen in zwei Gruppen (Dimorphismus): eine mit niedrigen und eine mit hohen Geschmacksschwellenwerten gegenüber Chinin. Jene der ersten Gruppe haben niedrige Schwellenwerte auch gegenüber den andere Geschmacksqualitäten — sauer, salzig und süss — und gehören zur -Geschmacksgruppe. Vertreter der zweiten Gruppe, das heisst 6-n-Propylthiouracil-Geschmacksblinde mit hohen Geschmacksschwellenwerten gegenüberChinin gehören zu der -Geschmacksgruppe. Patienten mit paroxysmal vaskulärem Kopfschmerz (Migräne mit familiärer Komponente), jedoch ohne elektronencephalographische Anomalie, gehören ausschliesslich zu der -Geschmacksgruppe. Die Eltern von mongoloiden Kindern weisen hohe Geschmacksschwellenwerte gegenüber Chinin auf, wobei die Väter zur -Geschmacksgruppe gehören.

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MeinerAlma Mater, der Universität Basel, zu ihrem 500jährigen Jubiläum in Dankbarkeit gewidmet.

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Acknowledgements. This work has been supported by the State of Ohio, Department of Mental Hygiene and the U.S. Public Health Service, National Institutes of Health, Division of Mental Health, Grant No. M-2731. The active interest and helpful suggestions of Dr.B. Pasamanick is thankfully acknowledged. Our very special and sincere thanks go to Mr.S. England for his most valuable assistance, advice, and skillful help during many phases of this study.     

Steroids and related natural products. 14α-Methyl testosterone

Zusammenfassung Eine Zwanzigstufenumwandlung von Isocholesterol (rohes Lanosterol) zu 14-Methyltestosteron wurde ausgeführt und die Reaktionsfolge von 3-Hydroxy-4,4,14-trimethyl-20-oxo-5-pregnan zu 14-Methyltestosteron beschrieben.

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Part XIV. Part XIII,G. P. Mueller andG. R. Pettit, Exper.18, 404 (1962).

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A preliminary report of this study was presented (August 27, 1962) at The Second International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Prague (Czechoslovakia).

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This investigation was supported by PHS Research Grants CY-4074(C3) and CA 04074-05 from the National Cancer Institute, Public Health Service.     

Solid-phase synthesis of lysine vasopressin analogs: [1-β-mercaptopropionic acid, 8-lysine]-vasopression and [1-β-mercaptopropionic acid, 8-(ε-N-p-toluenesulfonyl)-lysine]-vasopressin

Zusammenfassung Mit Hilfe der Festkörpermethode nachMerrifield wird die Synthese von [1--Mercaptopropionsäure, 8-lysin]-Vasopressin und [1--Mercaptopropionsäure, 8-(-N--toluälsulfonyl)-lysin]-Vasopressin, beschrieben. In diesen Analogen sind die potentiellen Kationenzentren des antidiuretischen Hormons Lysin-Vasopressin schrittweise entfernt worden.

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Supported by USPHS Grants Nos. AM-13567 and AM-10080.

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Abbreviations follow the rules of the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature in Biochemistry6, 362 (1967).     

Molecular mechanism on the energy transfer and conversion in the photosynthetic system

Zusammenfassung Auf molekularer Basis wird die Energieübertragung und die Energieumsetzung in einem primären photosynthetischen System untersucht. Die Energieübertragung in den Pigmenten und im Chlorophyll-A wird mit der Energieübergangswahrscheinlichkeit und dem Diffusionsmodell eines intramolekularen «Exitons» mit Dipol-Dipol-Wechselwirkung behandelt. Bei einer Chlorophyllkonzentration von 0.1M/1 wird die Diffusionskonstante des «Exitons»D _e 1.1 × 10^–3 cm²/sec und seine Diffusionslängel _e 250 Å. Als Energieumsetzung wird die Anregung eines – -Tripletts des Chlorophyll-A mit Hilfe eines paramagnetischen Metallenzyms vorgeschlagen und diskutiert.

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This work was supported by grants from the Japanese Society for the Promote of Science. The author wishes to express his gratitude to ProfessorM. Kotani of Tokyo University and ProfessorK. Oomori and ProfessorG. Tomita for their encouragement.     

Hypoglycemic activity of α-bromoplamitate in rats

Zusammenfassung Bei Hunger-Ratten, denen vorwiegend Fettsäure als Energiespender gegeben wurde, wird eine erhöhte Toleranz gegen per os eingegebene Glukose während der Behandlung mit der die Fettsäureoxydation hemmenden -Brompalminsäure gefunden. Bei Dosierungen von 25–500 mg/kg. i.p. verursachte -Brompalminsäure eine signifikante Erhöhung der Glukose-Toleranz.

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Acknowledgement. The technical help ofE. Breisch was greatly appreciated.     

The structure of gelsevirine

Zusammenfassung Die Massenspektren und¹H- und¹³C-NMR-Spektren der Gelsemium-Alkaloide Gelsemin, Gelsedin und Gelsevirin wurden aufgenommen und vollständig analysiert. Gelsevirin wurde durch Reduktion in Gelsemin übergeführt und besitzt die Struktur des N_a-Methoxygelsemins.

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U.S. Public Health Service predoctoral fellow, 1967–1971.

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This communication represents paper VIII of the series Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Naturally Occurring Substances. For the preceding article seeE. Wenkert, D. W. Cochran, E. W. Hagaman, R. B. Lewis andF. M. Schell, J. Am. chem. Soc.93, 6271 (1971).     

Antigenic similarity of humanα 1-antitrypsin to a corresponding protein in the serum of non-human primates

Zusammenfassung Mit der Methode der Präzipitationshemmung nachHerzenberg et al.⁶ wurde die Kreuzreaktion von Seren subhumaner Primaten mit einem Antiserum gegen menschliches ₁-Antitrypsin gemessen. Die Ergebnisse stimmen mit der geltenden Taxonomie gut überein. ₁-Antitrypsin hat sich während der Evolution offenbar weniger konservativ verhalten als Serumalbumin.

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Supported in part by grant No. HE-06285 from the U.S. Public Health Service.

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I wish to thank Dr.A. C. Wang for helpful discussions and Dr.H. H. Fudenberg for the use of his laboratory.     

Effect of choline salicylates and some other analogues of salicylic acid on the replication of EMC virus in vitro

Zusammenfassung Es wird eine 90–99,9%ige Hemmung in vitro der Replikation des EMC-Virus durch 0,5–2 m molare Lösungen folgender Salicylsäurederivate festgestellt: Cholinsalicylat, Cholinacetoxysalicylat und der Natriumsalze von 2-Merkaptobenzoesäure, Salicylsäure sowie Acetylsalicylsäure. Ferner wurde eine etwa 70%ige Hemmung des Natriumsalzes der Sulphosalicylsäure, des Cholin-p-chlorobenzoates, sowie des Cholin-o-chlorobenzoates beobachtet. Cholin-p-oxybenzoat und Cholin-p-acetoxybenzoat zeigten hingegen keine Hemmungsaktivität.

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Acknowledgements: We are indebted to Drs. Z.Macho and T.Zawisza from the Department of Synthesis of Drugs, School of Medicine, Wroclaw, for donating of choline salicylates and other derivatives of benzoyl-choline⁶.     

The ultraviolet light absorption spectra of steroid C-6 substituted-Δ4-3-ketones

Zusammenfassung Es werden die Hauptabsorptionsbanden (N V Übergang) für eine Serie von ⁴-3-Steroid-ketonen mit C-6-Substituenten diskutiert. Dabei wird versucht, die Lage der Hauptbanden dieser Verbindungen zu erklären. Besonders wird der Einfluss des induktiven Effekts und der von benachbarten Gruppen auf den angeregten Zustand berücksichtigt.

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This paper is considered to be Steroids CLXI in the series from these laboratories; part CLX,C. Casas Campillo andL. F. Bojalil, American Review of Respiratory Diseases, in press.

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Acknowledgment. The authors wish to thank Dr.G. Stork for helpful discussions.     

Oriented overgrowth (epitaxy) of a polyamide model biopolymer on non-identical polyamides

Zusammenfassung Die orientierte Verwachsung zwischen zwei nicht identischen Polyamiden wird als neuartiger Typ der Epitaxie am Beispiel der Aufwachsung des biopolymeren Polyamids Poly-l-Glutaminsäure--benzylester auf Poly--caprolactam beschrieben. Der Verwachsungstyp bietet einen neuen Weg zur Untersuchung der Voraussetzungen für die Assoziation nicht identischer hochmolekularer Polyamide.

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The author thanks Dr.R. Holm, Farbenfabriken Bayer AG, Leverkusen, for the scanning electron micrograph.