糖苷合成研究(ⅩⅨ)1-乙氧甲基-5-氟脲嘧啶糖苷的合成

在相转移条件下，使2，3，4，6-四-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖（1A）、2，3，4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃木糖（1B）、2，3，4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯（1C）与1-乙氧甲基-5-氟脲嘧啶2反应，合成了3个新的1-乙氧甲基-5-氟脲嘧啶糖苷3（A—C）．3（A—C）经氨解脱乙酰基，得3个新的化合物4（A’-C’），其结构经IR、^1HNMR及元素分析证实．     

异黄酮7-O-葡萄糖苷的全合成研究

通过Hoesch反应和Friedel-Craft反应分别合成了金雀花异黄素和芒柄花素两种异黄酮化合物，同时采用十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂，研究了该类化合物与1-溴-2，3，4，6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖缩合制备7-O-糖苷的合成工艺，其合成收率分别为43％和51％．     

溴取代水杨醛Schiff碱铜(Ⅱ)螯合物的合成

以冰醋酸、水杨醛和氢溴酸为原料首先合成了5-溴水杨醛,5-溴水杨醛与苄胺、对氯苯胺60℃水浴中反应,合成了两种新5-溴水杨醛亚胺Schiff碱配体及其与铜(Ⅱ)的两种新配合物,其结构与组成由元素分析和红外光谱表征。初步抑菌实验表明,这4种化合物对多种菌株有明显的抑菌活性,且比结构改造前的水杨醛亚胺合铜(Ⅱ)配合物具有抗菌谱广、活性高等特点。     

熊果酸的4-氯半乳糖衍生物的合成

以a-D-三乙酰基-1-溴-4-氯半乳糖为原料,经Koenigs-Knorr反应、酯化反应,得到3-O-β-D-三乙酰基-4'-氯半乳糖熊果酸乙酯(UA2)、3-羟基-28-O-β-D-三乙酰基-4"-氯半乳糖熊果酸酯(UA5)和3-O-β-D-三乙酰基-4'-氯半乳糖熊果酸-28-O-β-D-三乙酰基-4"-氯半乳糖酯(UA8);研究了熊果酸衍生物脱乙酰基的条件,实验表明.在稀盐酸条件下得到4-氯半乳糖的2位保留乙酰摹的产物,在固体氢氧化钠条件下得到全脱乙酰基的产物;共合成了9个熊果酸的4-氯半乳糖衍生物,所有目标化合物均为新化合物,其结构经NMR得以确认.     

1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-甲基吡喃木糖的合成

糖基修饰可显著改善某些天然药物毒性大和吸收难的缺点，目前，合成修饰用糖类化合物已成为药物化学发展的一个重要领域，作者设计合成了1，2-二-O-乙酰基-3，4-二-O-甲基吡喃木糖，以D-木糖为原料，经过酰化、溴化、还原、去酰化、甲基化、去保护和酰化等7步反应，合成了目标化合物，产率为67％，最终产物和重要的中间体的结构均经^1H NMR鉴定。     

3-O-甲基-4，6-O-苯亚甲基-N-（2-吡啶基）-α-D-葡萄糖的合成研究

研究了以α-D-葡萄糖为原料,经异丙叉基保护、甲基化、苯亚甲基化等步骤合成了3-O-甲基-4,6-O-苯亚甲基-N-（2-吡啶基）-α-D-葡萄糖,产物经质谱、核磁共振谱及红外光谱对其进行了结构表征分析。N-杂环取代的糖类化合物是一种重要的医药和有机合成中间体,该类化合物将在合成糖基、核苷类似物、杂环化合物、糖多肽等具有潜在药理活性的化合物中具有广阔的应用前景．     

共轭二烯型C-糖苷合成新方法

首先应用三甲基烯丙基硅合成中间体2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-烯丙基-α-D-吡喃糖苷(3),然后在N-溴代丁二酰亚胺(NBS)/CCl4体系中将溴引入烯丙基位,采用1,8-二氮杂环[5,4,0]-十一烯-7(DBU)在超声波作用下发生声消除反应,一步合成2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-丙二烯基-β-D-吡喃糖苷(1)。     

硫代磷酰肼席夫碱及其金属配合物的合成与生物活性

合成了O，O‘-二乙基硫代磷酰肼5-溴水杨醛席夫碱及其Cu（Ⅱ），Co（Ⅱ），Zn（Ⅱ）配合物，所合成的席夫碱配体及配合物均未见文献报道。用元素分析，UV,IR对所有的新化合物进行了表征，对席夫碱配体还进行了MS和^1H NMR等结构表征。测定了化合物杀来棉铃虫的活性及对水稻幼苗SOD活力的影响。     

N′-(5-溴-2-羟基苄基)-2-吡啶甲酰肼Schiff碱的合成

以2-吡啶甲酸,水合肼和5-溴水杨醛为原料合成了新型的N’-(5-溴-2-羟基苄基)-2-吡啶甲酰肼Schiff碱,通过IR、MS、1H NMR、元素分析表征了该化合物,并对其紫外吸收光谱性质进行了研究。     

苦瓜皂甙的分离以及PTP1B抑制活性

通过溶剂萃取、大孔树脂D-101去杂、正相硅胶柱粗分、ODS反相硅胶柱反复分离纯化、薄层色谱检测,从苦瓜中分离出5种化合物.借助于ESI-MS、IR、13C NMR、1H NMR、DEPT-NMR等波谱技术,对这5种化合物进行结构鉴定.结果表明,此5种化合物都属于皂甙类,其中化合物A是甾体皂甙,其余4种为四环三萜葫芦烷皂甙.这5个化合物分别为:A为α-菠甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖甙;B为19(R)-羰基-25-二甲氧基-5β-葫芦烷-6,23-二烯-3β,25-羟基-5-19环氧酯-3-O-β-D-吡喃葡萄糖甙;C为葫芦烷-5-烯-3β,22,23,24,25-五基-3-O-3-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-D-吡喃葡萄糖甙(苦瓜素A);D为葫芦烷-5,23-二烯-3p,7,25-羟基-9-醛基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖甙(苦瓜素L);E为葫芦烷-5,23-二烯-3β,7-二羟基-9-醛基-25-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖甙(苦瓜素K).5种化合物进行PTP1B抑制活性筛选试验,结果表明,这5种皂甙单体中,化合物D和化合物E对PTP1B没有抑制活性,化合物A、B、C对PTP1B有不同程度的抑制活性,其中抑制活性大小为化合物A＞化合物C＞化合物B.     

4-氨基乙基-1-(β-D-半乳糖基)-1,2,3-三唑的合成与表征

糖苷酶抑制剂因其独特的体内作用机制而广受关注.以1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-半乳糖为原料,通过溴代、叠氮化,与3-丁烯-1-醇发生Click反应得到化合物4,再经叠氮化反应、水解反应、催化氢化反应,得到目标化合物4-氨基乙基-1-(β-D-半乳糖基)-1,2,3-三唑.采用核磁共振谱(1H NMR、13C NMR、DEPT 135)、高分辨质谱等对目标化合物进行了结构表征,确证了结构,为后续合成更多的新型糖苷酶抑制剂提供了重要前体.     

丁香酚和异丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成

以丁香酚和异丁香酚以及 α-D-溴代四乙酰基葡萄糖为原料,用NaOH水溶液与丙酮的混合溶剂进行丁香酚-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷和异丁香酚-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷的合成,然后用K2CO3/CH3OH进行脱乙酰基反应,最后得到丁香酚和异丁香酚-β-D-葡萄糖苷,反应总得率为36.8%,产物的结构经IR,1HNMR,13CNMR证实.     

N＇-（5-溴-2-羟基苄基）-2-吡啶甲酰肼Schiff碱的合成

以2-吡啶甲酸，水合肼和5-溴水杨醛为原料合成了新型的N＇-（5-溴-2-羟基苄基）-2-吡啶甲酰肼Schiff碱，通过IR、MS、1HNMR、元素分析表征了该化合物，并对其紫外吸收光谱性质进行了研究。     

糖苷合成研究(ⅩⅦ)--1-芳磺酰基-3-N-(β-D-乙酰基葡萄糖醛酸甲酯-1-基)-5-氟脲嘧啶的合成和表征

在相转移催化条件下,使2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-葡萄糖醛酸甲酯与1-芳磺酰基-5-氟脲嘧啶反应,合成了5个新的1-芳磺酰基-3-N-(β-D-乙酰基葡萄糖醛酸甲酯-1-基)-5-氟脲嘧啶类化合物,其结构经IR、1HNMR及元素分析所证实.     

丁基氟脲嘧啶β-D-半乳吡喃糖苷的合成

以银盐法合成了2-O-正丁基-4-O-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-半乳吡喃糖基)-5-氟脲嘧啶4,4在甲醇中氨解后得到2-O-正丁基-4-O-(β-D-半乳吡喃糖基)-5-氟脲嘧啶5。     

野紫苏中黄酮类化合物的研究

从野紫苏中分得6个黄酮类化合物,经理化性质和波谱数据分析,确定为5,7-二羟基-4’-甲氧基黄酮1;5-羟基-7,4’-二甲氧基双氢黄酮醇2;山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖甙3;檞皮素-3-O-β-D-葡萄糖甙4;5-羟基-3’-甲氧基双氢黄酮-7-O-芸香糖甙5;5-羟基-4’-甲氧基黄酮-7-O-芸香糖甙6。除化合物1和2外,其余4个黄酮类化合物为首次从该属植物中得到。     

云南甜柿叶化学成分研究

运用多种柱层析手段对新鲜云南产日本甜柿叶甲醇提取物的化学成分进行研究,并借助于核磁共振、质谱等现代有机波谱学手段的方法,从中共分离并鉴定了7个化合物,分别为山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(1),山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷(2),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(3),刺五加苷E(4),长寿花葡萄糖苷(5),熊果酸(6),齐墩果酸(7).其中化合物4和5为首次从柿属中分离得到.     

新型卟啉衍生物的合成与表征(英文)

以1-溴-2,3,4,6-O-乙酰-D-葡萄糖(1)或氯乙醇分别与5-(对-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(2)反应,制备5-(对-(-D- 葡萄糖氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(3)或5-(对-羟乙基氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(4)．该方法的反应条件温和,合成路线短,纯化方法简单．     

1-溴-2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-α-D-半乳糖的合成

以蔗糖为起始原料,经缩水、水解反应制得4-氯-α-D-半乳糖,然后通过乙酰化、溴化反应,制得1-溴-2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-α-D-半乳糖,总收率可达74.0%.本合成方法操作简单、条件温和,收率较高,适合大量制备.     

戟叶酸模非石油醚部位的化学成分研究

利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等方法对酸模属植物戟叶酸模(Rumexhastatus)的非石油醚部位进行分离和纯化,根据化合物理化性质以及波谱数据分析鉴定其结构.共分离得到7个化合物,分别为1-O-阿魏酰基-β-D-吡喃葡糖苷(1)、蔗糖(2)、酸模素(3)、酸模素-8-O-β-D-葡萄糖苷(4)、反式白藜芦醇(5)、反式白藜芦醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(6)、β-谷甾醇(7).化合物1、2首次从该植物中分离得到.