3′,5′-烃基查尔酮的合成进展

异戊烯基和香叶基结构单元普遍存在于黄酮类、查尔酮类等天然产物。异戊烯基和香叶基结构的查尔酮具有抗癌、抗氧化活性等生理活性而备受青睐。国内外报道了许多异戊烯基和香叶基结构的查尔酮合成方法。本文从苯乙酮或查尔酮为原料基础的两个研究方向进行总结,综述了近年来关于3′,5′位为异戊烯基或香叶基的查尔酮的合成方法,为更多3′,5′位为异戊烯基或香叶基的查尔酮的合成新方法被研发提供参考。     

天然二氢查尔酮类衍生物的合成及降糖活性筛选

从天然二氢查尔酮降糖物质出发,设计合成二氢查尔酮类衍生物并筛选其降糖活性.以廉价易得的苯甲醛、苯乙酮衍生物为原料,经两步反应制得14个二氢查尔酮类化合物(其中6个新化合物),其结构经~1H NMR、~(13)C NMR、HRMS及IR表征.以胰岛素为阳性对照药,通过脂肪细胞模型葡萄糖消耗量试验检测目标化合物的降血糖活性.研究结果显示,新化合物4n降血糖活性最为显著,其葡萄糖消耗量为4.64 mmol·L~(-1),与正常组相比提高了13.11%.文章为探讨二氢查尔酮化合物的制备和降糖构效关系提供了实验基础.     

合成查尔酮化合物新方法的研究进展

查尔酮化合物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物,它不仅是一种重要的有机合成中间体,还具有多种药理作用和生物活性;综述了最近几年来合成查尔酮化合物的反应体系、合成方法,并介绍了各种反应体系的优点及其合成查尔酮化合物的产率范围,认为查尔酮化合物的合成将以新技术、新方法和无污染的绿色合成为发展方向.     

龙血竭主要黄酮类成分及其DPPH自由基清除活性研究

采用硅胶、Sephadex LH-20和反相RP C-18等柱色谱分离技术,从广西龙血竭甲醇提取物中分离了8个主要的黄酮类化合物,经综合波谱分析分别鉴定为:5,4'-二羟基-7-甲氧基-6-甲基黄烷(1),7,4'-二羟基高异黄烷(2),7,4'-二羟基-8-甲氧基高异黄烷(3),7,4'-二羟基高异黄酮(4),4'-羟基-2,4-二甲氧基二氢查尔酮(5),4,4'-二羟基-2-甲氧基二氢查尔酮(6),2,4,4'-三羟基-6-甲氧基二氢查尔酮(7),4,4'-二羟基-2,6-二甲氧基二氢查尔酮(8).还测定了化合物1~8的DPPH自由基清除活性,化合物1表现出较强活性.     

不同取代的2'-羟基查尔酮类化合物的抑菌活性测定与分析

为确定查尔酮类化合物的抑菌活性,合成了5种2'-羟基查尔酮类化合物,分别为N,N-二甲氨基-2'-羟基查尔酮,4-甲氧基-2'-羟基查尔酮,3-羟基-2'-羟基查尔酮,4-氯-2'-羟基查尔酮和2-氯-2'-羟基查尔酮。采用滤纸片扩散法测定分析了这些查尔酮类化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抑菌效果,同时考察了培养基和药液不同配比条件下的抑菌活性。结果表明,N,N-二甲氨基-2'-羟基查尔酮和4-甲氧基-2'-羟基查尔酮对大肠杆菌均有较好的抑菌性能,当药液浓度分别为12.50 mg·L-1和6.25 mg·L-1时抑菌环直径分别为21.26 mm和18.24 mm,分别比对照2'-羟基查尔酮的抑菌环直径提高了48.1%和61.4%;而3-羟基-2'-羟基查尔酮的抑菌性能次之,4-氯-2'-羟基查尔酮和2-氯-2'-羟基查尔酮的抑菌性能较差。而对金黄色葡萄球菌的抑菌效果以N,N-二甲氨基-2'-羟基查尔酮为最好,当药液浓度为25.00 mg·L-1时抑菌环直径为29.40mm,比对照2'-羟基查尔酮的抑菌环直径提高了57.9%,其它4种查尔酮抑菌效果较差。查尔酮A环不同位置连有不同基团时抑菌活性有着明显的差异,4-N,N-二甲氨基-2'-羟基查尔酮对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌抑菌性能均最强。     

(±)-7,8-(2,2-二甲基吡喃)-4′-甲氧基黄烷酮的全合成

以2，4-二羟基苯乙酮为起始原料，经过异戊烯基取代、脱氢闭环、羟醛缩合、催化环化等步骤完成了天然产物7，8-(2，2-二甲基毗哺)-4′-甲氧基黄烷酮(1)的首次全合成，中间体查尔酮5也是天然产物．     

查耳酮衍生物与丙二酸二酯的不对称迈克尔加成反应研究

查尔酮或带有查尔酮片段的衍生物具有抗炎症、抗细菌、除草等功效.以(R)-ALB为催化剂,叔丁醇钾作碱源,通过不对称迈克尔加成反应合成了一系列具有光学活性查耳酮片段的1,5-二羰基化合物,并且取得了良好的产率和极高的对映选择性.反应收率最高可达84%,反应的对映选择性最高可达98%.     

灰毛豆Tephrosia purpurea中查尔酮类化合物的分离鉴定

【目的】为探讨灰毛豆属植物Tephrosia purpurea化学成分中的查尔酮类化合物,对其枝、叶部位进行化学成分分离及结构解析。【方法】采用乙醇提取、溶剂萃取、柱层析分离方法得到多种灰毛豆属T.purpurea化学成分,并用波谱分析手段对其进行结构表征。【结果】从灰毛豆属T.purpurea中共分离鉴定出11个查尔酮类化合物,分别为elatadihydrochalcone(1),spinochalcone A(2),3′,5′-diisopentenyl-2′,4′-dihydroxychalcone(3),candidachalcone(4),O-methylpongamol(5),(+)-tephrosone(6),spinochalcone C(7),epoxyobovatachalcone(8),tunicatachalcone(9),crassichalone(10),(S)-elatadihydrochalcone(11)。【结论】以上化合物均为查尔酮,且均属首次从该植物中分离得到。     

查尔酮类化合物的合成及在有机合成中的应用

对近年来查尔酮类化合物的催化合成方法进行了综述,以期为开发合成查尔酮类化合物相关反应的新型催化剂和新工艺提供指导,并介绍了查尔酮类化合物在有机合成中的应用。     

Claisen-Schmidt反应合成的查耳酮类化合物及其生物活性研究进展

查耳酮类化合物是一类自然分布广泛、药理活性多样的重要物质,一直是化学及药物学家研究的热点之一.Claisen-Schmidt反应作为合成及修饰查耳酮小分子的主要方法被广泛运用,以简单的芳香醛和芳香酮缩合即可得到结构多样的查耳酮分子,该方法具有操作简便、反应条件温和等特点.以查耳酮活性为分类,综述了近年来以Claisen-Schmidt反应合成的查耳酮类化合物及其生物活性研究进展.整理了该类化合物抗癌、抗炎、抗菌、抗氧化等生物活性,并发掘提出了其生物活性构效关系,为后续查耳酮类化合物研究开发提供参考.