The characteristic specificity of plasmocytoma lipids concerning their resistance to formdl-fractions with colloidal dextran

Zusammenfassung Papierelektrophoretische Lipiduntersuchungen von- und-Plasmacytom — Paraproteinseren nach Kolloidaldextranbelastung erfassen eine neue, in der Diagnostik des Plasmocytoms verwertbare Eigenschaft: die Paraproteinlipidkomponente (PL) vermag, entgegen den-Lipoproteinen, mit Dextran keine Assoziationsfraktion zu bilden.

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My thanks are due toJosipa Franjkovi for her technical assistance.     

Further morphological and biochemical studies on normal and hybrid embryos of sea urchins

Zusammenfassung (1) Es wurde bei den SeeigelartenParacentrotus ,Arbacia undSphaerechinus sowie den drei BastardenPar ×Arb ,Arb ×Par undPar ×Sphaer für eine Reihe von Entwicklungsstadien die Anzahl der Kerne pro Keim bestimmt (Tabelle). Der morphogenetischen Hemmung der Bastarde entsprechen herabgesetzte Kernzahlen und parallel eine Herabsetzung der DNS-Synthese. (2) Es wurde bei den genannten reinen Arten und den Bastarden derUmsatz der RNS bestimmt. Er geht in allen Fällen, bei den reinen Arten wie bei den Bastarden, der DNS- Synthese parallel.

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Our work was supported by a grant from the Schweizerischer Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung. We express our sincere thanks to the Nationalfonds and also to the authorities at the Zoological Station at Naples for generous help and supply of materials and facilities. — This paper is thankfully dedicated byF. Baltzer toF. E. Lehmann for his kind hospitality in the Bernese Institute.     

Rotatory dispersion curves of some decalones of microbiological origin

Zusammenfassung Die Rotationsdispersionskurven einiger optisch aktiver Dekalonderivate sind gemessen worden. Ihre Amplituden (a) und die Amplitudenbeiträge (a) der Substituenten werden im Rahmen der Oktantenregel diskutiert.

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Paper V of the series Optical Rotatory Dispersion. For Paper IV seeC. Djerassi andW. Klyne, Proc. Nat. Acad. Sci. Washington, in press (1962).     

Einbau des 2′,4,4′,6′-Tetrahydroxy-chalkon-2′-glucosid-[β-14C] in Isoflavone

Summary 2,4,4,6-Tetrahydroxychalcone-2-glucoside-[-¹⁴C] is incorporated into biochanin-A in chana germ (Cicer arietinum L.) without randomization of the radioactivity. Possibly a very low incorporation into formononetin occurs also. After administration of the chalcone a large part of the activity is bound to the acid insoluble residue of the cicer shoots (lignin-like substances) in an (as yet) undetermined manner. This binding also occurs in heat denatured homogenates.

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VI. Mitt. Zur Biogenese der Isoflavone. V. Mitt.H. Grisebach undG. Brandner, Biochim. biophys. Acta60, 51 (1962).     

Changes in DNA and RNA during embryonic development of the merogonic combinationTriton palmatus (♀) ×Triton cristatus (♂)

Zusammenfassung Der Gehalt an RNS und DNS früher Entwicklungsstadien des BastardmerogonsTriton palmatus ()×Triton cristatus wurde gemessen. Es zeigt sich, dass trotz der Kern-Plasmadisharmonie diese letale Kombination in der Lage ist, beide Nukleinsäuren zu synthetisieren.

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The present study was supported by a grant from theKarl-Hescheler-Stiftung.     

On the regulation of lactate dehydrogenase isoenzyme concentrations in mammalian cells

Zusammenfassung Fritz et al.³ haben in Nature New Biol. 230, 119 ein Modell publiziert, mit dem sie die Regulation der intrazellulären LDH-Isoenzym-Konzentration erklären. Die vorliegende Arbeit zeigt, dass die Resultate vonFritz et al. einfacher durch Heterogenität der Zellen des untersuchten Gewebes erklärt werden kann als durch ihr Modell mit non-random association der LDH-Untereinheiten und verschiedenen turnover-Raten der Isoenzyme in derselben Zelle.

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I thank Drs.Ursprung, D. Turner, D. Seybold andH. Eppenberger for helpful discussions. This work was supported by the Swiss National Science Foundation, Project No. 3.247.69.     

Metabolism of a pharmacologically active pyrrolidine derivative (prolintane) by lactam formation

Zusammenfassung Prolintan, N-1-(-Benzylbutyl)-Pyrrolidin, wurde in Kaninchen durch ein Mikrosomensystem der Leber in das entsprechende Laktam, N-1-(-Benzylbutyl)-Pyrrolidin-2-on, umgebaut. Das gleiche Stoffwechselprodukt fand sich auch im Gewebe von Ratten, denen das Medikament gegeben wurde; allenfalls Spuren davon wurden im Urin der Ratten ausgeschieden.

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We thank Dr.D. C. Remy for a sample of syntheticdl-1-(-propylphenethyl)-pyrrolidin-2-one.     

Axoplasmic organelles: Quantitative differences between ventral and dorsal root fibres of the rat

Zusammenfassung Motorische und sensible Nervenfasern lassen sich im Bereich der Rückenmarkswurzeln (Ratte, L₅) aufgrund der Mengenverteilung der Axonorganellen unterscheiden. Bei vergleichbarem Faserkaliber haben Vorderwurzelfasern signifikant mehr Neurotubuli und axoplasmatisches Retikulum als Hinterwurzelfasern.

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This investigation was supported by the Fonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung in Österreich.

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The authors gratefully acknowledge the excellent technical assistance of MissL. Henning and MissB. Fritsche.     

Ein neues Verfahren zur Herstellung von 19-Norsteroiden

Summary The new methods for the production of 19-norsteroids described involve the conversion of 5-halogen-6-hydroxy-steroids into the corresponding 5-halogen-6:19-ethers either with lead tetraacetate or by the hypoiodite reaction^8,10. The 6:19-oxygen bridge is then opened reductively either directly or after oxidation of the 6:19-ethers to lactones or preferably after introduction of a ^4,6-3-oxo grouping. Acylolytic cleavage of the ⁴-3-oxo-6:19-ethers followed by alkaline hydrolysis gives ^4,6-3-oxo-19-hydroxy-steroids. The 19-hydroxycompounds formed are easily converted into 19-norsteroids by known methods.

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Über Steroide, 189. (vorläufige) Mitteilung; 188. Mitt. vgl.J. Kalvoda, J. Schmidlin, G. Anner undA. Wettstein, Exper.18, 398 (1962).     

Solid-phase synthesis of lysine vasopressin analogs: [1-β-mercaptopropionic acid, 8-lysine]-vasopression and [1-β-mercaptopropionic acid, 8-(ε-N-p-toluenesulfonyl)-lysine]-vasopressin

Zusammenfassung Mit Hilfe der Festkörpermethode nachMerrifield wird die Synthese von [1--Mercaptopropionsäure, 8-lysin]-Vasopressin und [1--Mercaptopropionsäure, 8-(-N--toluälsulfonyl)-lysin]-Vasopressin, beschrieben. In diesen Analogen sind die potentiellen Kationenzentren des antidiuretischen Hormons Lysin-Vasopressin schrittweise entfernt worden.

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Supported by USPHS Grants Nos. AM-13567 and AM-10080.

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Abbreviations follow the rules of the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature in Biochemistry6, 362 (1967).     

Steroids and related natural products. 14α-Methyl testosterone

Zusammenfassung Eine Zwanzigstufenumwandlung von Isocholesterol (rohes Lanosterol) zu 14-Methyltestosteron wurde ausgeführt und die Reaktionsfolge von 3-Hydroxy-4,4,14-trimethyl-20-oxo-5-pregnan zu 14-Methyltestosteron beschrieben.

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Part XIV. Part XIII,G. P. Mueller andG. R. Pettit, Exper.18, 404 (1962).

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A preliminary report of this study was presented (August 27, 1962) at The Second International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Prague (Czechoslovakia).

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This investigation was supported by PHS Research Grants CY-4074(C3) and CA 04074-05 from the National Cancer Institute, Public Health Service.     

Antigenic similarity of humanα 1-antitrypsin to a corresponding protein in the serum of non-human primates

Zusammenfassung Mit der Methode der Präzipitationshemmung nachHerzenberg et al.⁶ wurde die Kreuzreaktion von Seren subhumaner Primaten mit einem Antiserum gegen menschliches ₁-Antitrypsin gemessen. Die Ergebnisse stimmen mit der geltenden Taxonomie gut überein. ₁-Antitrypsin hat sich während der Evolution offenbar weniger konservativ verhalten als Serumalbumin.

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Supported in part by grant No. HE-06285 from the U.S. Public Health Service.

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I wish to thank Dr.A. C. Wang for helpful discussions and Dr.H. H. Fudenberg for the use of his laboratory.     

Synthese von Solanidin aus Demissidin

Summary The steroidal alkaloid solanidine (solanid-5-ene-3-ol, II) which occurs in the potato plantSolanum tuberosum L. has been synthesized from demissidine (5-solanidane-3-ol, I), an alkaloid from the Mexican wild potatoSolanum demissum Lindl. The synthesis involves the following steps: 5-solanidane-3-one, 2,4-dibromo-5-solanidane-3-one, solanid-4-ene-3-one, 3-acetoxy-solanida-3,5-diene, and solanidine (II).

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Solanum-Alkaloide. XVII. Mitteilung. — XVI. Mitteilung:K. Schreiber undG. Adam, Exper.17, 490 (1961).     

The lipids of hydrogen-oxidizing bacteria: Occurrence ofcis-9,10-methylene hexadecanoic acid inHydrogenomonas H 16

Zusammenfassung Knallgasbakterien (Hydrogenomonas H 16) wurden unter Speicherbedingungen in Submerskultur herangezogen. Die dabei gespeicherte Poly--hydroxybuttersäure wurde zusammen mit anderen «lokker gebundenen » Lipiden mit Chloroform extrahiert. Die daraus abgetrennten polaren Lipide bestanden ausschliesslich aus Phosphatidyläthanolamin. Die Analyse der Fettsäurezusammensetzung dieses Phosphatids ergab einen Gehalt von 42% (bezogen auf das Gewicht der Gesamtfettsäuren) einer C₁₇-Cyclopropansäure. Durch spektroskopische Untersuchungen und oxydativen Abbau wurde letztere alscis-9,10-Methylenhexadecansäure identifiziert.

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The author is grateful to Prof.H. G. Schlegel for the bacterial culture and to Prof.G. Spiteller for measuring the mass spectra. The technical aid of MissG. Thiele is gratefully acknowledged. The analytical GLC apparatus used has been borrowed from the Deutsche Forschungsgemeinschaft.     

Neue Substitutionsreaktionen bei Steroiden

Summary The intramolecular substitution of the angular methyl groups in steroids by attack of O-radicals derived from 6-, 11, and 20-alcohols is discussed. Irrespective of their genesis, these radicals abstract a hydrogen atom from one of the said methyl groups, suitably oriented in-position. The C-radicals thus formed give different products depending on the neighbouring groups.It is shown that 20-hydroxy-18-C-radicals combine with iodine atoms, to give 18-iodides which can befurther substituted through radicals to give potential 18-oxo-compounds in high yield. In the case of 20-cyanohydrines, the intramolecular reaction of the 18-C-radical with the cyano groups gives rise to the new 18-cyano-20-oxo-steroids.With 6- and 11-O-radicalssingle substitution in 19-position predominates, since the steric arrangement of the primary product favours the intramolecular ether formation over a second substitution reaction.A general reaction scheme for these transformations is proposed.

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Vorgetragen vonCh. Meystre am 23. 9. 61 anlässlich der Sommerversammlung der Schweiz. Chem. Gesellschaft in Biel (vgl. Chimia15, (1961), im Druck).

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Über Steroide 180. Mitteilung. 179. Mitt. vgl.A. Wettstein, Exper.17, 329 (1961).     

Wirkung von 6β-Methoxy-9β,10α-pregna-4,6-dien-3,20-dion

Summary 6-Methoxy-9,10 -pregna-4,6-diene-3,20-dione inhibites the ⁴-3-oxosteroid-5-reduction in microsomes and the ⁴-3-oxosteroid-5-reduction in the soluble fraction of male rat liver. The 3- and 3-hydroxysteroid dehydrogenase are not inhibited by this substance.

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Diese Arbeit wurde von der Firma Hoffmann-La Roche, Basel, unterstützt.     

The chemistry of the polymyxin antibiotics

Zusammenfassung Die Chemie der Polymyxine, einer Klasse von basischen Polypeptid-Antibiotika, begann 1954, als durch Gegenstromverteilung erstmals ein definierter Vertreter, das Polymyxin B₁ in reiner Form isoliert werden konnte (L. C.Craig). Partialhydrolyse mit Mineralsäuren führte zum Schluss, dass es sich um Cyclohepta- oder Cyclooctapeptide mit Seitenketten handelt, die, -Diaminobuttersäure (Dab) enthalten (W.Hausmann).Amidartige Verknüpfung der Seitenkette mit einer Fettsäure [(+)-6-Methyloctansäure (MOA) oder 6-Methylheptansäure (IOA)] (S.Wilkinson) verleiht diesen Antibiotika den Charakter von Invertseifen. Sie sind besonders gegen gramnegative Erreger wirksam. Schwierigkeiten bereiteten die Aufklärung der Verknüpfungsweise der Seitenkette (- oder-) und die Beantwortung der Frage, ob das Molekül nebend-Phenylalanin in der Ringsequenz noch einend-, -Diaminobuttersäurerest in Nachbarschaft zur Fettsäure in der Seitenkette enthält. Synthetische Versuche mitd-, -Diaminobuttersäure an dieser Stelle führten zu hochaktiven Produkten, die aber mit natürlichem Polymyxin B₁ nicht identisch waren. Entscheidende Fortschritte wurden mit dem bakteriellen Enzym Nagarse (T.Suzuki) erzielt, das schrittweise die Seitenkette bis zum Ringpeptid abbaut. Dabei ergab sich, dass den Polymyxinen die allgemeine Struktur eines Cycloheptapeptides mit-verknüpfter Seitenkette zukommt (Figur 4).Die Polymyxine B₁ E₁ (Colistin A) sowie Circulin A unterscheiden sich voneinander nur durch eine Variation in der gleichen Dipeptidsequenz des 7-gliedrigen Ringes. Die im Polymyxin B₁ vorhandene Dipeptidsequenzd-Phe-l-Leu ist in Polymyxin E₁ (Colistin A) durchd-Leu-l-Leu und in Circulin A durchd-Leu-Ll-Ile ersetzt. Im Polymyxin D₁ ist neben dem Ersatz der entsprechenden Sequenz durchl-Leu-l-Thr noch ein, -Diaminobuttersäurerest der Seitenkette durch eind-Serin ausgetauscht. Die entsprechenden Verbindungen mit dem Index 2 unterscheiden sich von denjenigen mit dem Index 1 durch einen Austausch der (+)-6-Methyloctansäure durch 6-Methylheptansäure.Die Struktur von Polymyxin B₁ E₁ und Circulin A konnte durch Totalsynthese gesichert werden (K.Vogler). Weitere Fortschritte in der Erforschung der Natur der noch unbekannten Vertreter sind in Kürze zu erwarten.     

Alkaloide ausVinca minor L. Vincadin,Minovin und Vincorin

Summary The isolation and characterisation of three new alkaloids fromVinca minor L. is described: Vincadine C₂₁H₂₈N₂O₂, Minovine C₂₂H₂₈N₂O₂, and Vincorine C₂₂H₂₈N₂O₃ belonging to the indol- and dihydroindol alkaloids.

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VII. Mitteilung, VI. Mitt.: sieheJ. Mokrý I. Kompi, P. efovi, und. Bauer, Coll. Czech. Chem. Comm., im Druck.     

Die Reizbewegungen der Mimosoideen und ihre Hormone

Summary The irritation substances of various plants of the family of Mimosoideae are highly sensitive to oxygen, and their chemical behaviour is that of reductones. Just the same substances were also found in non-sensitive plants. Meso-inositol is perhaps one of the original compounds leading to the active substances. It became possible to explain some characteristics of the irritation-process ofMimosa pudica by regarding known properties of reductones, i.e. the irritation reaction, the restitution, the influence of sun-light and their sleeping in darkness.

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Herrn Prof.Arthur Stoll zum 70. Geburtstag gewidmet.

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Aus dem chemischen Institut der Universität Freiburg i. Br. und dem Institut für organische Chemie an der Universität Erlangen.

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Mein lieber Freund Dr.B. Banerjee hat die Fortsetzung dieser Untersuchung nicht mehr erlebt. Noch während seines Aufenthalts in Deutschland überfiel ihn die tückische Krankheit, der er kurz nach seiner Heimkehr erlag.