氨基酸改性β-环糊精的合成及仿生催化Suzuki偶联反应 |
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引用本文: | 吴黄溢,吴银娜,夏启飞,刘梅,建方方,郭旭明.氨基酸改性β-环糊精的合成及仿生催化Suzuki偶联反应[J].河南科技大学学报(自然科学版),2020,41(4). |
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作者姓名: | 吴黄溢 吴银娜 夏启飞 刘梅 建方方 郭旭明 |
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作者单位: | 河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 471023 |
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基金项目: | 国家自然科学基金;河南省科技攻关计划;河南省基础与前沿技术研究计划 |
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摘 要: | 以β-环糊精(β-CD)磺酰化反应制得的单-(6-O-对甲苯磺酰基)-β-CD为原料,与L-丝氨酸、L-苏氨酸和L-酪氨酸发生亲核取代反应,得到了3种氨基酸改性β-环糊精衍生物单-(6-L-氨基酸-6-脱氧)-β-CD。采用核磁共振氢谱(~1H NMR)、核磁共振碳谱(~(13)C NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-L-氨基酸-6-脱氧)-β-CD进行了表征。以3种氨基酸改性β-环糊精衍生物为配体,与醋酸钯配位,水相原位合成了仿生催化Suzuki偶联反应的催化体系。考察了配体、催化剂用量、缚酸剂、反应温度及反应时间对催化产率的影响,并分析了催化反应的底物普适性。试验结果表明:以单-(6-L-丝氨酸-6-脱氧)-β-CD、单-(6-L-苏氨酸-6-脱氧)-β-CD、单-(6-L-酪氨酸-6-脱氧)-β-CD为配体,对溴甲苯和苯硼酸为底物,K_3PO_4·7H_2O为缚酸剂,催化剂物质的量分数为0.010%时,80℃反应2 h,Suzuki偶联反应产率分别可达83%、88%和94%。底物的电子效应对Suzuki偶联反应产率有一定影响,而空间位阻影响不大。
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关 键 词: | β-环糊精 氨基酸改性 水相催化 Suzuki偶联反应 |
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