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(2R,3R)-2-甲基-1-(p-硝基苯基)-1,3-丙二醇的合成研究
引用本文:聂俊琦,卢翠芬,陈祖兴,杨桂春.(2R,3R)-2-甲基-1-(p-硝基苯基)-1,3-丙二醇的合成研究[J].湖北大学学报(自然科学版),2007,29(2):173-175.
作者姓名:聂俊琦  卢翠芬  陈祖兴  杨桂春
作者单位:湖北大学化学化工学院 湖北武汉430062
摘    要:以L-苯丙氨酸为手性原料合成了4-苄基噻唑-2-硫酮手性诱导试剂,N-丙酰化,与对硝基苯甲醛进行不对称Aldol缩合反应,在无水乙醇中,用NaBH4还原解脱得到具有生物活性的(2R,3R)-2-甲基-1-(p-硝基苯基)-1,3-丙二醇,总产率43%.

关 键 词:噻唑硫酮  手性诱导  Aldol缩合  1  3-丙二醇
文章编号:1000-2375(2007)02-0173-03
收稿时间:2006-09-15
修稿时间:2006-09-15

Novel synthesis of ( 2R, 3R )-2-methyl-1- ( p-nitrophenyl )-1, 3-propanediol using 4-benzyl-1, 3-thiazolidine-2-thione as auxiliary
NIE Jun-qi,LU Cui-fen,CHEN Zu-xing,YANG Gui-chun.Novel synthesis of ( 2R, 3R )-2-methyl-1- ( p-nitrophenyl )-1, 3-propanediol using 4-benzyl-1, 3-thiazolidine-2-thione as auxiliary[J].Journal of Hubei University(Natural Science Edition),2007,29(2):173-175.
Authors:NIE Jun-qi  LU Cui-fen  CHEN Zu-xing  YANG Gui-chun
Institution:School of Chemistry and Chemical Engineering, Hubei University, Wuhan 430062, China
Abstract:The chiral auxiliary of 4-benzyl-thiazolidine-2-thione was synthesized using L-phenylalanine as initial chiral material.After the acylation of the chiral auxiliary,it was applied in asymmetric aldol condensation with p-nitrophenyl aldehyde to give bioactive 2-methyl-1-(p-nitrophenyl)-1,3-propane-diol in high yield(43%).
Keywords:thiazolidinethione  chiral auxiliary  aldol condensation  1  3-propanediol
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