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N,N-二甲基甲酰胺催化的吡唑亲电/亲核氯代反应
引用本文:刘媛媛,李壹,张征林,徐光辉,李杰,高尚.N,N-二甲基甲酰胺催化的吡唑亲电/亲核氯代反应[J].南京工业大学学报(自然科学版),2014,36(5):36-41.
作者姓名:刘媛媛  李壹  张征林  徐光辉  李杰  高尚
作者单位:1. 东南大学成贤学院化工与制药工程系,江苏南京,210088
2. 南京工业大学生物与制药工程学院,江苏南京,211800
基金项目:江苏省自然科学基金青年基金,江苏省普通高校研究生科研创新计划,江苏省大学生实践创新项目,东南大学成贤学院青年教师科研项目
摘    要:在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)催化下,用氯化亚砜氯代1-苯基-5-(4-甲基苯基)-1H-3-羟基吡唑(1a),以83%的高产率获得了4-氯-1-苯基-5-(4-甲基苯基)-1H-3-羟基吡唑(2a),用高效液相色谱(HPLC)跟踪反应,得出最佳反应条件为:n(1a)∶n(DMF)=10∶1,在SOCl2中回流4 h,并分离得到单质硫,提出了DMF催化的吡唑亲电/亲核氯代机制。通过合成系列吡唑底物1b~1h,研究了氯代机制的普适性,其氯代产物2b~2h经核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和元素分析表征,并用X线衍射法测定了2d的晶体结构。该氯代反应操作简单、官能团相容性好。

关 键 词:吡唑  DMF  氯化亚砜  4-氯吡唑

N,N-Dimethylformamide catalyzed electrophilic/nucleophilic chlorination of pyrazoles
LIU Yuanyuan,LI Yi,ZHANG Zhenglin,XU Guanghui,LI Jie,GAO Shang.N,N-Dimethylformamide catalyzed electrophilic/nucleophilic chlorination of pyrazoles[J].Journal of Nanjing University of Technology,2014,36(5):36-41.
Authors:LIU Yuanyuan  LI Yi  ZHANG Zhenglin  XU Guanghui  LI Jie  GAO Shang
Institution:LIU Yuanyuan;LI Yi;ZHANG Zhenglin;XU Guanghui;LI Jie;GAO Shang;Department of Chemical and Pharmaceutical Engineering,ChengXian College,Southeast University;College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering,Nanjing Tech University;
Abstract:
Keywords:pyrazoles  DMF  thionyl chloride  4-chloropyrazoles
本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录!
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