| 两种3-甲基吡咯烷蚂蚁毒素的不对称合成 |
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| 引用本文： | 郑啸,阮源萍,黄培强.两种3-甲基吡咯烷蚂蚁毒素的不对称合成[J].厦门大学学报(自然科学版),2004,43(1):67-70. |
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| 作者姓名： | 郑啸 阮源萍 黄培强 |
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| 作者单位： | 厦门大学化学系,福建,厦门,361005 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(29832020)资助 |
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| 摘 要： | 以(S) 苹果酸衍生出的(2S,3R) 3 甲基苹果酸二甲酯7为原料,经过氯代、自由基还原脱氯和酯基还原得到(R) 2 甲基 1,4丁二醇10,对映体纯度为79.7?.进而合成了蚂蚁信息素生物碱(R) Leptothoracine1和(R) N (2' 苯基乙基) 3 甲基吡咯烷2.
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| 关 键 词： | (S)苹果酸 生物碱 吡咯烷 蚂蚁信息素 |
| 文章编号： | 0438-0479(2004)01-0067-04 |
| 修稿时间： | 2003年3月21日 |
Alternative Asymmetric Synthesis of Two Venom Alkaloids of Ants Leptothoracini (Myrmicinae) |
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| ZHENG Xiao,RUAN Yuan-ping,HUANG Pei-qiang.Alternative Asymmetric Synthesis of Two Venom Alkaloids of Ants Leptothoracini (Myrmicinae)[J].Journal of Xiamen University(Natural Science),2004,43(1):67-70. |
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| Authors: | ZHENG Xiao RUAN Yuan-ping HUANG Pei-qiang |
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| Abstract: | An alternative asymmetric synthesis of ant venom alkaloids (R)-Leptothoracine 1 and (R)-3-methyl-N-(2-phenylethyl)pyrrolidine 2 are described. The synthesis was achieved by replacement of the hydroxyl group of dimethyl (2S, 3R)-3-methylmalate 7 with chloride, followed by radical dechlorination and ester reduction, which afforded (R)-2-methyl-1,4-butanediol 10 in 79.7 % ee. Diol 10 was further transformed into the natural enantiomer of ant venom alkaloids (R)-Leptothoracine 1 and 2 by usual bis-tosylation and amination procedures. |
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| Keywords: | (S)-malic acid alkaloid pyrrolidine (R)-Leptothoracine ant venom |
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