基于氨基喹啉席夫碱Al3+荧光探针的合成与表征

工业飞速发展所带来的金属离子污染问题已经影响到人类的生存环境及身体健康,为了探究环境及生物体内的金属离子含量,荧光传感器脱颖而出,成为对金属离子定量与定性分析的有力工具.喹啉同时具有荧光和识别性能,我们通过引入席夫碱结构,增加其共轭体系和络合金属能力.以2-甲基-8-氨基喹啉为起始原料与不同结构的芳醛合成了三个席夫碱类化合物L-1,L-2,L-3,所得产物的结构均经红外光谱、高分辨质谱以及核磁共振氢谱和碳谱验证.我们利用X射线衍射分析确定了单晶L-2的晶体结构,结果表明,合成产物属于单斜晶系,P 2_1/n空间群,晶胞参数为:a=6.625 9(2)nm,b=15.168 9(5)nm,c=16.858 3(6) nm,α=90.00°,β=98.602(2)°,γ=90.00°,V=1 675.33(10)nm~3,Z=4,μ=0.084 mm~(-1),F(000)=676.0,Data completeness=0.997,Theta(max)=28.291°,R(reflections)=0.416 3(3 078),wR_2(reflections)=0.794 2(4 154).因席夫碱结构中-C=N-异构化和分子内电荷转移(ICT)过程使化合物本身只有微弱荧光,在与不同金属离子结合后可抑制这一过程并释放出不同的荧光信号,从而达到离子选择性检测效果.我们初步对L-1,L-2和L-3进行了金属离子检测筛选,发现它们均对Al~(3+)有特异性荧光增强响应,并计算得到它们对Al~(3+)的检出限分别为0.02、0.10和0.14μmol·L~(-1).

Synthesis and Characterization of Aminoquinoline Schiff Base Al~(3+) Fluorescent Probes