串联反应一锅合成2-酯基多环稠合1,5-苯并硫氮杂■化合物 |
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引用本文: | 高杰,温甜甜,王明亮,王兰芝.串联反应一锅合成2-酯基多环稠合1,5-苯并硫氮杂■化合物[J].河北师范大学学报(自然科学版),2022(4):371-378. |
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作者姓名: | 高杰 温甜甜 王明亮 王兰芝 |
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作者单位: | 河北师范大学化学与材料科学学院河北省有机功能分子重点实验室 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(21776060); |
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摘 要: | 以取代的邻氨基苯硫酚、取代的1-茚酮、乙醛酸乙酯为原料,乙醇为溶剂,三氯化铈作催化剂,三组分串联一锅合成了10种2-酯基多环稠合1,5-苯并硫氮杂■化合物.首先,取代的1-茚酮与乙醛酸乙酯经Knoevenagel反应制得α,β-不饱和酯类化合物,不分离中间体,再与邻氨基苯硫酚上亲核性的巯基发生共轭加成,生成氨基酮中间体,其另一亲核性的氨基进攻羰基发生分子内亲核加成、脱水环合成亚胺或烯胺结构的多环稠合1,5-苯并硫氮杂■化合物.该合成方法摒弃了传统的多步反应,具有原子经济、操作简便、反应条件温和、产率较高、选择性好且绿色环保的优点.
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关 键 词: | 一锅合成 三组分串联反应 多环稠合 1 5-苯并硫氮杂■ |
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