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一种C2对称二亚砜手性辅助试剂的应用:σ—对称十员氧杂环 …
引用本文:李英霞,前崎直容.一种C2对称二亚砜手性辅助试剂的应用:σ—对称十员氧杂环 …[J].青岛海洋大学学报(自然科学版),1999,29(3):447-452.
作者姓名:李英霞  前崎直容
作者单位:[1]青岛海洋大学 [2]日本大阪大学
摘    要:顺-2-丁烯-1,4-二醇的1,4-二羟基被邻二苯甲基保护形成环烯2、然后氧化生成α-对称十员氧杂环-1,2-二醇3,将3转化为单三甲基硅醚4后,在三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)的催化下,与C2-对称二亚砜手性辅助试剂1进行缩酮化反应得到光学活性缩酮5。随后的碱催化缩酮开裂反应非对映选择性大于99%。最后,水解去掉手性辅助试剂,以良好的产率和95%ee的光学纯度得到光学活性醇7。

关 键 词:碳2  对称二亚砜  手性辅助试剂  氧杂环二醇
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