| 4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸(Kdo)甲酯及其对甲基硫苷合成 |
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| 引用本文： | 陈越,杨静,杨丹梅,梁兴勇.4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸(Kdo)甲酯及其对甲基硫苷合成[J].科学技术与工程,2019,19(20):289-292. |
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| 作者姓名： | 陈越 杨静 杨丹梅 梁兴勇 |
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| 作者单位： | 四川理工学院化学工程学院,自贡,643000;四川理工学院化学工程学院,自贡,643000;四川理工学院化学工程学院,自贡,643000;四川理工学院化学工程学院,自贡,643000 |
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| 基金项目： | 国家自然科学青年基金项目;四川理工学院人才引进项目;四川理工学院研究生创新基金项目 |
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| 摘 要： | 以D-甘露糖和L-酒石酸二甲酯为原料合成4∶5,7∶8-O-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯及其对甲基苯硫苷衍生物。首先,D-甘露糖通过缩酮反应制得2∶3,5∶6-O-二异亚丙基-D-甘露糖1;然后,L-酒石酸二甲酯2经过氧化水解,磷酰化和硅烷基化制得磷酸酯4。化合物1和磷酸酯4经Wittig-Horner反应缩合得到化合物5,脱除硅基制得4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-β-D-甘露-2-辛酮酸甲酯6,总收率为34%。化合物6通过端基乙酰化和硫取代反应得到硫苷衍生物8,六步总收率为26%。产物结构经NMR和HRMS确证。
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| 关 键 词： | 3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸 磷酸酯 磷酰化反应 Wittig-Horner反应 硫代反应 |
| 收稿时间： | 2019/1/13 0:00:00 |
| 修稿时间： | 2019/3/6 0:00:00 |
Synthesis of Methyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-oct-2-enosonate and Thioglycoside |
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| chenyue,yangjing,yangdanmei and.Synthesis of Methyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-oct-2-enosonate and Thioglycoside[J].Science Technology and Engineering,2019,19(20):289-292. |
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| Authors: | chenyue yangjing yangdanmei and |
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| Institution: | (SichuanUniversity of Science & Engineering,(SichuanUniversity of Science & Engineering,(SichuanUniversity of Science & Engineering, |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | Kdo phosphate phosphorylation Wittin-Horner reaction thioglycosyltion |
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