L-薄荷基-D-吡喃木糖苷的合成及其热稳定性研究 |
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引用本文: | 李宏伟,陈朗秋,刘灯峰,曾森,陈静,夏殊,何丽萍.L-薄荷基-D-吡喃木糖苷的合成及其热稳定性研究[J].中南大学学报(自然科学版),2014(8). |
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作者姓名: | 李宏伟 陈朗秋 刘灯峰 曾森 陈静 夏殊 何丽萍 |
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作者单位: | 湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室; |
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基金项目: | 湖南省自然科学基金资助项目(14JJ2067,10JJ6023,05JJ40054) |
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摘 要: | 为提高L-薄荷醇(e)的热稳定性,合成2种薄荷基糖苷类香料前体。以D-木糖(a)为原料,经乙酰基保护、选择性脱一位乙酰基、转变成三氯乙酰亚胺酯(d)、与L-薄荷醇(e)进行偶联,立体专一性地合成L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷(f)。全乙酰基-D-木糖(b)在4种路易斯酸催化下,与薄荷醇(e)直接偶联得到L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷f和(或)L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃木糖苷(h),f和h分别脱保护,获得相应的L-薄荷基-β-D-吡喃木糖苷(g)和L-薄荷基-α-D-吡喃木糖苷(i)。实验结果表明:以FeCl3为催化剂,全乙酰基-D-木糖b与L-薄荷醇(e)直接偶联,立体专一性地获得L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃木糖苷h;以BF3.Et2O为催化剂,使全乙酰基-D-木糖(b)与L-薄荷醇(e)直接反应,可较为简便地获得L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷(f)。薄荷基糖苷(g)和(i)经NMR,MS,TG,熔点和旋光分析得到确证。2种L-薄荷基吡喃木糖苷(g)和(i)的热稳定性均明显地比L-薄荷醇(e)的热稳定性强。
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关 键 词: | L-薄荷醇 吡喃木糖苷 合成 热稳定性 |
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