4-溴-5-碘间二苯甲酸在交叉偶联反应中的化学选择性研究(英文) |
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引用本文: | 杨轶浠,张珏,赵琦,郭晓强.4-溴-5-碘间二苯甲酸在交叉偶联反应中的化学选择性研究(英文)[J].四川师范大学学报(自然科学版),2014(4):567-573. |
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作者姓名: | 杨轶浠 张珏 赵琦 郭晓强 |
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作者单位: | 成都学院国际教育学院;成都学院生物产业学院; |
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基金项目: | supported by the Scientific Research Projects of Sichuan Province Education Department(13ZA0299)~~ |
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摘 要: | 合成了一个新的化合物4-溴-5-碘间二苯甲酸8,用于在交叉偶联反应中一系列的化学选择性测试.基于交叉偶联反应中的功能基团反应活性原理,4-溴-5-碘间二苯甲酸分别同1-癸炔进行Sonogashira交叉偶联反应以及同苯硼酸进行Suzuki交叉偶联反应,反应后所得到的产物证明反应仅发生在反应活性更高的部位,而较5-碘基活性稍小的4-溴基被保留仍可进行另一次的交叉偶联反应.这种类型的溴化物11虽然受到5位碘的空间位阻效应以及1,3-位吸电子基团的影响仍然显示了很高的化学活性.因此根据此方法,4-溴-5-碘间二苯甲酸参与反应时不用采取对功能基团的保护或转化,可作为很好的直接进行分步交叉偶联反应的基础原料,这将大大简化和缩短合成其它长共轭的芳香烃化合物的路线.
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关 键 词: | 4-溴-5-碘间二苯甲酸 化学选择性 Sonogashira交叉偶联反应 Suzuki交叉偶联反应 |
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