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4-溴-5-碘间二苯甲酸在交叉偶联反应中的化学选择性研究(英文)
引用本文:杨轶浠,张珏,赵琦,郭晓强.4-溴-5-碘间二苯甲酸在交叉偶联反应中的化学选择性研究(英文)[J].四川师范大学学报(自然科学版),2014(4):567-573.
作者姓名:杨轶浠  张珏  赵琦  郭晓强
作者单位:成都学院国际教育学院;成都学院生物产业学院;
基金项目:supported by the Scientific Research Projects of Sichuan Province Education Department(13ZA0299)~~
摘    要:合成了一个新的化合物4-溴-5-碘间二苯甲酸8,用于在交叉偶联反应中一系列的化学选择性测试.基于交叉偶联反应中的功能基团反应活性原理,4-溴-5-碘间二苯甲酸分别同1-癸炔进行Sonogashira交叉偶联反应以及同苯硼酸进行Suzuki交叉偶联反应,反应后所得到的产物证明反应仅发生在反应活性更高的部位,而较5-碘基活性稍小的4-溴基被保留仍可进行另一次的交叉偶联反应.这种类型的溴化物11虽然受到5位碘的空间位阻效应以及1,3-位吸电子基团的影响仍然显示了很高的化学活性.因此根据此方法,4-溴-5-碘间二苯甲酸参与反应时不用采取对功能基团的保护或转化,可作为很好的直接进行分步交叉偶联反应的基础原料,这将大大简化和缩短合成其它长共轭的芳香烃化合物的路线.

关 键 词:4-溴-5-碘间二苯甲酸  化学选择性  Sonogashira交叉偶联反应  Suzuki交叉偶联反应
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