| 酰基保护的4-氨基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮的立体选择性还原反应 |
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| 引用本文： | 王超,黄焰根,孟卫东. 酰基保护的4-氨基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮的立体选择性还原反应[J]. 东华大学学报(自然科学版), 2013, 39(1): 70-76 |
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| 作者姓名： | 王超 黄焰根 孟卫东 |
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| 作者单位： | 东华大学生态纺织教育部重点实验室,上海,201620 |
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| 摘 要： | 1,2,3,4-四氢-1-萘胺及其衍生物是一类重要的药物合成中间体.从光学纯的(R)-和(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺出发,首先经乙酰化、苯甲酰化和邻苯二甲酰化反应制备相应酰胺,然后在高锰酸钾作用下氧化生成了氨基萘酮衍生物,收率为65%～85%.这些不同酰基保护的氨基萘酮衍生物经硼氢化钠(NaBH4)和二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原后得到两种构型的氨基萘醇混合产物,经二维核磁共振氢谱的核磁欧沃豪斯效应(NOE)推断,此还原反应的主产物是顺式构型的氨基萘醇,当(R)-或(S)-邻苯二甲酰化的氨基萘酮经DIBAL-H还原后主产物为顺式的氨基萘醇4ca和7ba,其非对映异构体过量(de)百分比分别为92.6%和98.2%.
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| 关 键 词： | 1,2,3,4-四氢-1-萘胺 氧化 还原 顺式构型 光学纯 |
The Stereoselective Reduction of Acyl Protected 4-Amino-3,4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone |
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| WANG Chao , HUANG Yan-gen , MENG Wei-dong. The Stereoselective Reduction of Acyl Protected 4-Amino-3,4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone[J]. Journal of Donghua University, 2013, 39(1): 70-76 |
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| Authors: | WANG Chao HUANG Yan-gen MENG Wei-dong |
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| Affiliation: | (Key Laboratory of Science and Technology of Eco-textile, Ministry of Education, Donghua University, Shanghai 201620, China) |
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