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| 取代双环4H-1,2-噁嗪衍生物的合成 | |
| 引用本文： | 宋健,林永成,陈荣礼.取代双环4H-1,2-噁嗪衍生物的合成[J].中山大学学报(自然科学版),2009,48(2). |
| 作者姓名： | 宋健 林永成 陈荣礼 |
| 作者单位： | 1. 广东药学院药科学院,广东,广州,510006 2. 中山大学化学与化学工程学院,广东,广州,510275 3. 香港理工大学应用生物及化学科技学系,香港 |
| 基金项目： | 国家自然科学基金，国家高技术研究发展计划(863计划)，广东省自然科学基金，广东药学院博士启动基金 |
| 摘 要： | 通过选择适当的催化剂和Br源，如脯胺酸/NBS，再以DMSO或THF为溶剂，与DBU作用，在双环化合物4H-1,2-苯并噁嗪-7-酮(1)的5,6-位区域选择性引入双键，首次成功合成了4,4a,8,8a-四氢苯并-1,2-噁嗪-7-酮-3-羧酸乙酯(1b)，1b与在BF3·Et2 O的催化下与对甲苯磺酰肼作用生成新化合物4,4a,8,8a-四氢苯并-1,2-噁嗪-7-酮-3-羧酸乙酯对甲苯磺酰腙(1c)，并通过光谱学对所合成的化合物进行了结构确定。 |
| 关 键 词： | 双环4H-1 2-噁嗪 催化溴代 |
| 收稿时间： | 2008-08-02; |
Synthesis of Bicyclic 4H-1,2-Oxazine Derivatives |
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| SONG Jian,LIN Yongcheng,CHEN Willy Winglai.Synthesis of Bicyclic 4H-1,2-Oxazine Derivatives[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2009,48(2). | |
| Authors: | SONG Jian LIN Yongcheng CHEN Willy Winglai |
| Institution: | (1. School of Pharmacy, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, China;2.School of Chemistry and Chemical Engineering, Sun Yat sen University, Guangzhou 510275, China; 3.Department of Applied Biology and Chemistry Technology, Polytechnic University of Hong Kong, China) |
| Abstract: | A new compound of 3-ethoxycarbonyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,2-benzoxazin -7-one (1b) was synthesized from 3-ethoxycarbonyl-4,4a,5,6,8,8a-hexahydro-1,2-benzoxazin-7-one (1) regioselectively via catalyzed brominaton by proline/NBS,and dehydrobrominate by DBU subsequently.1b was converted to a new compound 3-ethoxycarbonyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,2-benzoxazin-7-one(p-tosyl)hydrazone(1c) successfully by reacted with TsNHNH2 catalyzed by BF3·Et2 O. |
| Keywords: | 4H-1 2-oxazine catalytic bromination |
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