| (3R,4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇的合成 |
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| 引用本文： | 刘生丽,王晓霞,李卫平,陈文秀,李松芳,刘荣.(3R,4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇的合成[J].兰州理工大学学报,2019,45(3). |
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| 作者姓名： | 刘生丽 王晓霞 李卫平 陈文秀 李松芳 刘荣 |
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| 作者单位： | 甘肃省精细化工重点实验室,甘肃兰州730020;甘肃省化工研究院有限责任公司,甘肃兰州730020;甘肃省精细化工重点实验室,甘肃兰州,730020;甘肃省化工研究院有限责任公司,甘肃兰州,730020 |
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| 基金项目： | 青年科技基金;甘肃省省属科研院所基础条件建设专项 |
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| 摘 要： | 研究了以吡啶和苄氯为起始原料,经五步反应得到抗癌药BMS-690514的关键中间体(3R,4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇.反应首先得到N-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶,进一步通过氯甲酸乙酯取代、环氧化反应得到7-氧杂-3-氮杂双环4.1.0]庚烷-3-甲酸乙酯,然后发生叠氮化反应得到构型不同的混合产物,通过手性制备得到(3R,4R)-4-叠氮基-3-羟基-1-哌啶甲酸乙酯,水解该中间产物得到最终产物(3R,4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇.该方法使用苄氯反应得到更易离去的苄基离去基团,使产物的收率提高了14.2%;采用与已有手性制备(3R,4R)-4-叠氮基-3-羟基-1-哌啶甲酸乙酯的不同方法,使产物的收率提高了20.2%.所用原材料廉价易得,可有效降低成本.
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| 关 键 词： | 吡啶 (3R 4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇 BMS-690514 合成 |
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