乙氧基在苯乙醚亲电取代反应的定位作用 |
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引用本文: | 邝代治,曹锐,冯泳兰,张复兴,王剑秋,张志坚.乙氧基在苯乙醚亲电取代反应的定位作用[J].高等函授学报(自然科学版),2010,23(3). |
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作者姓名: | 邝代治 曹锐 冯泳兰 张复兴 王剑秋 张志坚 |
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作者单位: | 1. 衡阳师范学院,化学与材料科学系,湖南,衡阳,421008 2. 衡阳师范学院,化学与材料科学系,湖南,衡阳,421008;衡阳师范学院,生命科学系,湖南,衡阳,421008 |
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基金项目: | 湖南省高校教改研究资助项目 |
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摘 要: | 本文从理论上研究了苯乙醚的电子结构,结果表明,苯乙醚的乙氧基在空间的位置影响苯乙醚的原子电荷分布和能量,从而影响苯乙醚的亲电取代反应。苯乙醚的O-Ph键旋转,形成不同构象之间的最大与最小体系能量值之差ΔE仅0.0094918a.u(5.9562kcal.mol-1)。当C8-O7-C1与苯环垂直时,体系能量E(90)=E(270)=-383.4660041a.u最低,为稳定的优势构象。苯乙醚中乙氧基虽然表现为吸电基,但它的作用使邻、对位碳原子的负电荷比苯环碳原子多,成为亲电取代反应中心,在邻、对位碳原子上较容易被亲电试剂进攻,乙氧基为邻、对位定位基。亲电试剂Me+与苯乙醚反应时,电子效应是影响亲电取代反应的重要因素。
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关 键 词: | 苯乙醚电子结构 乙氧基的定位效应 |
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