Labilization of ester bonds in aminodeoxyinositol derivatives as mediated by molecular conformation

Zusammenfassung Eine neue Art von Esterlabilisierung wurde in der Gruppe der Polyacetate tertiärer und (mono)quaternärer Inosamine und Streptamine entdeckt. Im Gegensatz zu den vergleichsweise beständigen Azetaten der quartärencis- undtrans-Dimethylaminocyclohexanole zeigten Penta-O-acetyl-2-desoxy-2-trimethylammoniumscyllitol als auchd,l-Tetra-O-acetyl-1, 3-bisdesoxy-1-dimethylamino-3-trimethylammoniumscyllitol rasche spontane Esterhydrolyse in wässrigem neutralen Medium, die grössenordnungsmässig vergleichbar war mit der unter Einwirkung von Cholinesterase beobachteten hydrolytischen Aktivität des — ohne Enzym beständigen — quartären Pentaacetats in der Myoinositol-Reihe. Offenbar spielt beim Zustandekommen solcher Labilisierungen die Totalkonformation der Molekel eine bisher nicht vermutete Rolle.