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1.
以3,4-二羟基苯丙烯酸(咖啡酸)为原料,经酯化和仿生氧化偶联反应得到苯并呋喃类化合物2-(3′,4′-二羟基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-羟基-2,3-二氢苯并呋喃(1)和苯并二氧六环类化合物2-(3′,4′-二羟基苯基)-3-甲氧羰基-6-甲氧羰基乙烯基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环(2),然后经乙酰化、DDQ氧化脱氢、Pd/C催化氢化、氢化铝锂还原、碱性条件下脱乙酰基等反应,合成了一系列苯并呋喃新木脂素类化合物3~7和苯并二氧六环新木脂素类化合物8~10.所合成化合物的结构已由核磁共振法(1 H NMR,13 C NMR)、质谱法(MS)进行了表征.其中5~7,9和10是未见文献报道的新化合物,8为天然产物异美商陆醇A.采用MTT法对所合成的苯并呋喃新木脂素类化合物1,3~5进行了生物活性测试.结果表明:化合物1,3,4和5对白血病细胞(HL-60)、肺癌细胞(A-549)、乳腺癌细胞(MCF-7)、结肠癌细胞(SW-480)、肝癌细胞(SMMC-7721)有良好的体外生长抑制活性. 相似文献
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4-甲基伞形内酯(4-甲基-7-羟基香豆素,1)是一种具有重要生物活性的香豆素类天然产物.本文以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,经Pechmann反应合成4-甲基伞形内酯(1).然后以4-甲基伞形内酯(1)为底物,分别经Mannich反应、乙酰化、Fries重排、O-甲基化、Baeyer-Villiger氧化、O-异戊烯基化和Claisen重排等反应步骤,合成了一系列4-甲基伞形内酯衍生物2~10.并对所合成的化合物进行了人宫颈癌Hela细胞的抑制活性测试,结果发现新化合物4-甲基5-异戊烯基-8-羟基-7-甲氧基香豆素(10)对Hela细胞的抑制活性(IC50=28.58μmol/L),高于阳性对照药物顺铂(IC50=41.25μmol/L),具有进一步研究开发的价值. 相似文献
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4.
以对羟基苯甲醛和丙二酸为原料,经Knoevenagel缩合反应,酯化、仿生氧化偶联、DDQ脱氢、还原和水解等反应步骤,合成了6种未见文献报道的苯并二氢呋喃新木脂素和苯并呋喃新木脂素类化合物(1~6).其中两分子对羟基苯丙烯酸甲酯仿生氧化偶联为它的二聚体(1)和DDQ脱氢反应是整个合成路线的关键步骤.DDQ脱氢反应可成功实现由苯二氢呋喃向苯并呋喃环转化,这为合成苯并呋喃新木脂素类化合物提供了一种新方法. 相似文献
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仿生氧化偶联合成苯并二氢呋喃新木脂素 Balanophonin 总被引:1,自引:0,他引:1
以廉价易得的香草醛和丙二酸为原料,经knoevenagel缩合反应、酯化、仿生氧化偶联、还原和氧化等5步反应(总产率22%)制得苯并二氢呋喃新木脂素Balanophonin 1,其中两分子阿魏酸甲酯5经Ag2O仿生氧化偶联成为它的二聚体6是本合成路线的关键步骤。 相似文献
6.
以间苯二酚和苯乙酸为原料,通过Friedel-Craftes酰化反应和碱性条件下的缩合反应,合成得到2-甲基-7-羟基异黄酮(化合物1),将1在VDMF∶V丙酮=3∶2的混合溶剂中,以K2CO3为碱性缩合剂、四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,分别与α-溴代乙酰葡萄糖、α-溴代乙酰半乳糖和α-溴代乙酰麦芽糖发生糖苷化反应,随后在氨水存在下发生脱乙酰基反应,合成得到了3种未见文献报道的2-甲基-7-O-β-D-异黄酮苷化合物2~4 .所合成的产物通过MS、1HNMR和IR等波谱方法进行了结构确证. 该合成方法同其他异黄酮苷合成方法相比,具有反应条件温和、后处理简单、产率较高和立体选择性强的优点,具有较大的应用价值. 相似文献
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7-羟基黄酮和7,8-二羟基黄酮的改良合成与结构修饰 总被引:3,自引:0,他引:3
利用改良的Baker-Venkatarama重排法,以乙酰芳基酚为原料,经过二步反应合成了7-羟基黄酮(3a)和7,8-二羟基黄酮(3b).通过对7-羟基黄酮和7,8-二羟基黄酮A环酚羟基的结构修饰,分别合成了三个7位取代和二个含苯并二氧杂环的新黄酮衍生物(4-6,7a,7b).所合成化合物的结构已由MS,^1HNMR,IR等波谱方法所证实、 相似文献
8.
以间苯二酚和芳乙酸为原料,用三氟化硼乙醚作溶剂和催化剂,在C1试剂DMF/PCl5体系中,以90%以上产率"一锅法"合成了4个7 - 羟基异黄酮类化合物1a~1d.将1a在DMF/丙酮(3∶2 V/V)混合溶剂中,以K2CO3为碱性缩合剂、四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,分别与α - 溴代乙酰半乳糖和α - 溴代乙酰麦芽糖发生糖苷化反应,以及随后在氨水存在下的脱乙酰基反应,得到了2种未见文献报道的新型7 - O - β - D - 异黄酮苷化合物2~3. 所合成的产物已通过MS,1HNMR和IR等波谱方法进行了结构确认. 该合成方法具有反应条件温和,后处理方便,产率较高和立体选择性强的优点,具有较大的应用价值. 相似文献
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阿魏酸及其酰胺类化合物是一类具有重要生物活性和药理作用的天然产物及其衍生物.本论文以廉价易得的香兰素为原料,经克脑文盖尔(Knoevenagel)缩合反应得到阿魏酸(1).然后以N,N′-二环己基碳酰亚胺(DCC)为脱水剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,阿魏酸分别与8种芳香胺反应合成了8种阿魏酸酰胺类化合物2-9.其中7和8是未见文献报道的新化合物.所合成的阿魏酸酰胺类化合物通过核磁共振氢谱(1 H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)进行了结构表征.该阿魏酸酰胺类化合物合成方法原料易得、工艺简便、收率较高. 相似文献
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为了寻找新的抗高血压活性的化合物 ,合成了 1 ,4 -苯并二口恶烷新木脂素 Eusiderin G类似物 .合成反应的关键步骤是在强酸性离子交换树脂催化下 ,分子内的醇羟基与酚羟基之间发生脱水反应 ,闭环形成 1 ,4 -苯并二口恶烷骨架化合物 . 相似文献