三氯化铋催化姜醇类似物的合成

以姜酮为前体得到的烯醇硅醚,在三氯化铋的催化下,与芳香醛发生Mukaiyama aldol缩合,脱去苄基得到3种新颖的具有β-羟基酮结构的姜醇类似物.控制缩合反应的温度,还得到一种苯并环庚酮和一种苯并环戊烷.这些化合物及其中间产物的结构均用1HNMR,IR, MS及元素分析进行了表征.     

几种姜醇的合成

以易得的天然产物香草醛为原料,经过2步反应,得到另一个天然产物姜酮,并以此为前体,苄基化保护酚羟基,以烯醇硅醚的形式,在Lewis酸的催化剂BiCl3的催化作用下,经过Mukaiyama aldol缩合反应再脱苄基.中间产物及最终产物经1HNMR, IR, MS,元素分析进行结构表征,证明得到4种生姜中的活性成分:[6]-姜醇、[8]-姜醇、[10]-姜醇、[12]-姜醇.