Hashish VI1: Conversion of (-)-Δ 1(6)-Tetrahydrocannabinol to (-)-Δ 1(7)-Tetrahydrocannabinol. Stability of (-)-Δ 1 and (-)-Δ 1(6)-Tetrahydrocannabinols

Zusammenfassung Die Synthese von (—)-¹⁽⁷⁾-Tetrahydrocannabinol (THC) auf (—)-¹⁽⁶⁾ wird beschrieben. Das Hauptprodukt der oxidativen Zerstörung von (—)-¹-THC ist Cannabinol. Beschleunigte Versuche der Luftoxidation von (—)-¹-THC und (—)-¹⁽⁶⁾-THC haben gezeigt, dass das letztere beständiger ist. Dieser Unterschied kann mit der Reaktivität des C₃-benzylisch-allylischen Wasserstoffes in (—)-¹-THC erklärt werden.     

19-Hydroxylation ofΔ 4-androstene-3,17-dione and dehydroepiandrosterone by bovine adrenals

Zusammenfassung Die Aufklärung der Struktur von 19-Oxy-⁴-androsten-3,17-dion (VI), einer Substanz, isoliert nach Inkubation von ⁴-Androsten-3,17-dion und von Dehydroepiandrosteron mit einem Rinder-Nebennieren-Homogenat, ist beschrieben. Dies ist unseres Wissens die erste Beobachtung der Hydroxylierungin vitro einer angulären Methylgruppe eines Steroids. Mehrere Folgerungen sind erörtert.     

Melatonin decreases the amplitude of the b-wave of the human electroretinogram

In a double-blind placebo crossover study of 13 healthy volunteers, the pineal hormone melatonin (10 mg) was given at 4 pm, and the electroretinogram measured under conditions of dark and light adaptation. A significant diminution of b-wave amplitude was found under both photopic (=5.4 V, p<0.05) and scotopic conditions (=7.4 V, p<0.01). These data indicate that melatonin may transduce the dark signal at the level of the retina as well as the pineal. Acute administration of melatonin decreases sensitivity to light.     

Ein neues Verfahren zur Herstellung von 19-Norsteroiden

Summary The new methods for the production of 19-norsteroids described involve the conversion of 5-halogen-6-hydroxy-steroids into the corresponding 5-halogen-6:19-ethers either with lead tetraacetate or by the hypoiodite reaction^8,10. The 6:19-oxygen bridge is then opened reductively either directly or after oxidation of the 6:19-ethers to lactones or preferably after introduction of a ^4,6-3-oxo grouping. Acylolytic cleavage of the ⁴-3-oxo-6:19-ethers followed by alkaline hydrolysis gives ^4,6-3-oxo-19-hydroxy-steroids. The 19-hydroxycompounds formed are easily converted into 19-norsteroids by known methods.

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Über Steroide, 189. (vorläufige) Mitteilung; 188. Mitt. vgl.J. Kalvoda, J. Schmidlin, G. Anner undA. Wettstein, Exper.18, 398 (1962).     

Wirkung von 6β-Methoxy-9β,10α-pregna-4,6-dien-3,20-dion

Summary 6-Methoxy-9,10 -pregna-4,6-diene-3,20-dione inhibites the ⁴-3-oxosteroid-5-reduction in microsomes and the ⁴-3-oxosteroid-5-reduction in the soluble fraction of male rat liver. The 3- and 3-hydroxysteroid dehydrogenase are not inhibited by this substance.

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Diese Arbeit wurde von der Firma Hoffmann-La Roche, Basel, unterstützt.     

Inhibition of human testicular glucose-6-phosphate dehydrogenase by unsaturated C19-steroids

Zusammenfassung Die Bebrütung einer gereinigten G-6-PDH aus menschlichem Testisgewebe mit 3-substituierten ⁴- oder ⁵-C₁₉-Steroiden zeigte, dass 3-Hydroxy-⁴-oder ⁵-androsten-17-on auch wirksame Inhibitoren der testikulären G-6-PDH darstellen. Zur gleichen Zeit konnten die früher gefundenen Zusammenhänge zwischen chemischer Struktur eines Steroids und seiner biologischen Aktivität im G-6-PDH-Hemmtest uneingeschränkt bestätigt werden.     

(−)-Δ8-tetrahydrocannabinol: Two novel in vitro metabolites

Zusammenfassung (–)-⁸-Tetrahydrocannabinol ist einer der Aktivstoffe in Marihuana (Cannabis sativa L.). Inkubation dieser Verbindung mit der überstehenden Zentrifugationsfraktion (9000g) aus männlicher Hundeleber ergab zwei Hauptmetaboliten, welche durch Massenspektrometrie und Kernresonanzspektroskopie identifiziert wurden. Den beiden Verbindungen werden die Strukturen des 1-Hydroxy-⁸-tetrahydrocannabinols und des 3-Hydroxy-⁸-tetrahydrocannabinols zugeordnet.     

Chromosomes and giemsa-bands of the Idaho spotted ground squirrel,Spermophilus brunneus (Howell)

-Spermophilus brunneus . , 13 18 ,S. brunneus S. townsendii mollis (2n=38) , , ; ;S. brunneus . S. brunneus , Spermophilus.

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Supported by National Science Foundation Grants No. GB32114X and No. GB 29131X, and the Sprague Foundation. We thankD. Pozin for technical assistance.     

The role of the pentose-phosphate pathway in adjustment of the heart to a high load and the development of myocardial hypertrophy

, , - - - . .     

Mass spectrometric determination of the amino acid sequence in peptides: Desulfurization of sulfur-containing peptides

, N- 20 - .     

IdentifyingY chromosome in interphase nuclei of the human brain

. . . -- , - .     

10-Hydroxy-Δ2-decenoic acid in the honeybee(Apis mellifera)

Zusammenfassung Die Mandibulardrüsen der Honigbienen-Arbeiterinnen enthalten 10-Hydroxy-²-decensäure. Es wird angenommen, dass diese Drüsen die Quelle der im Weisel- und Arbeiterinnenlarvenfutter vorkommenden 10-Hydroxy-²-decensäure sind.     

Neurogenic responses of resistance and capacitance vessels

- . , , , . , .     

The free radical oxidation of the tetrahydrocannabinols

Summary The free radical oxidation of ¹ and ⁶-tetrahydrocannabinol has been examined by spin trapping techniques and intermediates that would lead to cannabinol have been trapped. The 1st step in the oxidation of ¹-THC involves the removal of 3-H, while for ⁶-THC, either 2-H or 5-H. Intermediates were isolated which could be pyrolysed to the diene and cannabinol.     

Contribution to the method for approximation of X-ray diffraction line profile

. , . .     

Study of neurosecretory cells ofHelix pomatia by intracellular dye injection

#x043E; , . , .     

Interaction of polyene antibiotics and serum lipoproteins

-.     

Isoforms of baker's yeast transketolase

. .     

Ontogenic development and anatomical distribution of a supernumerary limb-inducing factor

. .

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This work was supported by a Rackham Grant from the University of Michigan.     

Dependence of the contractility of coronary muscle on substances favouring contraction and relaxation

Zusammenfassung Es werden die Besonderheiten der am isolierten Koronargefäss von Rind und Pferd nach elektrischer Reizung, Verabreichung von Adrenalin oder Kalium registrierten Mechanogramme beschrieben. Es wird darauf hingewiesen, dass die Kontraktilität der Muskelzellen des Rinderkoronargefässes von zwei Stoffen abhängig ist, wovon der eine die Kontraktion und der andere die Erschlaffung fördert.

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I thank the Schweizerischer Nationalfonds für wissenschaftliche Forschung for help.