无溶剂法合成5-(3-羟基-1,3-二苯基烯丙基)麦氏酸的研究

以麦氏酸(2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮)和α,β-不饱和酮为原料,合成了5-(3-羟基-1,3-二苯基烯丙基)麦氏酸.重点考察了物料配比、反应温度和反应时间对产物收率的影响、并通过红外光谱(FT-IR)和核磁共振波谱(1 HNMR,13C NMR)等对产物结构进行了表征.研究结果表明,采用该方法合成5-(3-羟基-1,3-二苯基烯丙基)麦氏酸的最佳反应条件为:n(α,β-不饱和酮)∶n(麦氏酸)=1.2,85℃下反应5h,收率达86.7%.     

2,2-二甲基-5-溴-1,3-二氧六环-4,6-二酮的合成研究

为了避免使用液溴作为溴化剂带来的种种弊端,以支载型溴盐和麦氏酸为原料合成了2,2-二甲基-5-溴-1,3-二氧六环-4,6-二酮。结果表明:三溴喹啉盐在乙醇中可以缓慢的释放溴素,对麦氏酸有很好的溴化效果,避免了使用液溴作为溴化剂带来的危害。目标产物结构经红外光谱(FT-IR)、元素分析、核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)测定和结构表征。此方法具有操作简单、环境友好、产率高的特点。     

四丁基溴化铵存在下水介质中微波促进2-羟基查尔酮的合成

2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH水溶液中,TBAB(四丁基溴化铵)存在下,微波辐射3~7 min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物.产物经红外光谱,核磁共振氢谱确认结构.     

离子液体[C_4OHMIM]_2CO_3催化合成查尔酮

采用微波法制备出碱性离子液体[C4OHMIM]2CO3[1-(4-羟基)丁基-3-甲基咪唑碳酸盐],并将其作为催化剂合成查尔酮,然后通过单因素实验考察其催化合成查尔酮的最佳条件。当温度50℃,催化剂用量0.25mmol,反应时间45min,n(苯甲醛)∶n(苯乙酮)=1.1∶1时合成查尔酮收率最高。该方法合成查尔酮收率高、易分离、绿色环保,有很高的实用价值。     

6-异硫氰基-9-苄基嘌呤的绿色合成

以6-氯嘌呤为原料,9-位经苄基保护后,与硫氰酸银合成6-异硫氰基-9-苄基嘌呤化合物,并对其合成条件进行了优化.以甲苯/水(体积比为2∶1)作为溶剂,在110℃下反应24h,相转移催化剂SDBS(十二烷基苯磺酸钠)为1mol的条件下,6-异硫氰基-9-苄基嘌呤的产率达到最高(92%收率).目标化合物的结构经~1 H NMR(核磁共振氢谱)、~(13) C NMR(核磁共振碳谱)和HRMS(高分辨质谱)表征,证明合成了目标产物.     

取代-3-甲酰基色酮与麦氏酸的固相缩合反应

在无溶剂无催化剂条件下,采用石蜡油加热的方法,由取代-3-甲酰基色酮与麦氏酸通过Knoeve-nagel缩合反应合成了一系列5-(色酮基-3-亚甲基)麦氏酸类化合物,收率70%~87%,产物结构经IR,1H NMR确认.     

2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-取代硫醚(砜)-1,3,4-噁二唑衍生物的合成

以水杨醛和丙酮为起始原料,合成了4个2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-取代硫醚-1,3,4-噁二唑衍生物.目标化合物较佳合成工艺条件为:DMF为溶剂,K2CO3为缚酸剂,反应温度为65° C,反应时间为4h,物料投料n[5-巯基2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-1,3,4-噁二唑]∶(卤代烃)=1.0∶1.2.产物经1H NMR,13C NMR,IR以及元素分析确证.     

微波-相转移催化合成含杂环查尔酮衍生物的研究

查尔酮衍生化及其合成方法是合成工作者关注的一个热点。本文在微波辐射下,引入TBAB(四丁基溴化铵)作为相转移催化剂,以苯乙酮衍生物(1a~1d)、苯肼、苯乙酮衍生物(1e~1f)等为原料,合成了8种新的查尔酮衍生物(4a~4d,5a~5d);通过实验考察了物料比、微波辐射功率、微波辐射时间及催化剂用量等工艺条件对产物产率的影响;采用正交实验确定出查尔酮的最佳合成条件为:1,3-2苯基-4-甲酰基吡唑与苯乙酮物质的量比1∶1,微波输出功率为140 W,微波辐射间歇加热反应时间为30 min,四丁基溴化铵的量为0.4 g时,产率为87%~91%。     

AgOTf催化合成(E)-3-(2-苯基-4H-色烯-4-亚基)吲哚酮化合物

文章报道了一种以AgOTf催化2-羟基查尔酮和2-吲哚酮合成(E)-3-(2-苯基-4H-色烯-4-亚基)吲哚酮化合物的方法.该方法经历了迈克尔加成和分子内环化脱氢的串联反应,简便、快速、高产率地构筑了黄酮类衍生物.论文研究了催化剂和放大实验对于产率的影响,产物经~1H NMR、~(13)C NMR、高分辨质谱和红外进行了表征.     

天然二氢查尔酮类衍生物的合成及降糖活性筛选

从天然二氢查尔酮降糖物质出发,设计合成二氢查尔酮类衍生物并筛选其降糖活性.以廉价易得的苯甲醛、苯乙酮衍生物为原料,经两步反应制得14个二氢查尔酮类化合物(其中6个新化合物),其结构经~1H NMR、~(13)C NMR、HRMS及IR表征.以胰岛素为阳性对照药,通过脂肪细胞模型葡萄糖消耗量试验检测目标化合物的降血糖活性.研究结果显示,新化合物4n降血糖活性最为显著,其葡萄糖消耗量为4.64 mmol·L~(-1),与正常组相比提高了13.11%.文章为探讨二氢查尔酮化合物的制备和降糖构效关系提供了实验基础.     

N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)-2-丙烯酰胺的合成

以丙烯酰胺和二丙酮醇为原料,以浓硫酸为催化剂,合成了N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)-2-丙烯酰胺.采用红外光谱、核磁共振、熔点测定等方法对产物进行了表征.得到最佳反应条件为n(丙烯酰胺)∶n(二丙酮醇)∶n(浓硫酸)=2∶4∶1,反应温度为60℃,反应时间为6 h.得到产物的产率为20.0%,熔点为51~53℃.     

微波辐射下3,4,9,10-四氢吖啶-1（2H）-酮衍生物的合成

在微波辐射下以希夫碱、1,3-二羰基化合物为原料,乙二醇为溶剂,合成了一系列3,4,9,10-四氢吖啶-1(2H)-酮衍生物.该反应的反应时间短,产率高,环境友好,后处理方便.产物的结构经红外光谱、核磁共振谱表征.     

6-(N,N-二羟乙基)胺基-2,4-二氯-1,3,5-三嗪的合成

以三聚氯氰(CYC)、二乙醇胺(DEA)为原料,于丙酮-水混合介质中合成了6-(N,N-二羟乙基)胺基-2,4-二氯-1,3,5-三嗪(简称为1),其结构经元素分析、FTIR、1H NMR和13C NMR表征.考察了溶剂、碱催化剂、原料的物质的量比和反应时间等对反应结果的影响,结果表明合成1的较适宜反应条件为:以DEA为碱催化剂,取CYC 0.01 mol,n(CYC)∶n(DEA)=1∶1,在V(丙酮)∶V(水)=1∶1的混合介质中,于0~5℃反应2 h以上.     

新型查尔酮衍生物的合成

查尔酮具有较好的抗炎活性,为了进一步探究含芳基哌嗪查尔酮衍生物的抗炎活性及其构效关系,文中以4-氟苯乙酮和苯甲醛为原料,通过Clasien-Schimit缩合制备氟代查尔酮,再与芳基哌嗪反应,得到8个新型的查尔酮衍生物,采用~1H NMR,~(13)C NMR和ESI-MS对其结构进行了表征。合成的目标化合物丰富了查尔酮衍生物的结构,为后期的活性研究奠定了基础。     

4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-二氢吡啶酮的合成

以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、麦氏酸和醋酸铵为原料,在无溶剂条件下用微波辐射合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-二氢吡啶酮.     

三组分[3+2+1]杂环化合成1,3,5-三嗪衍生物

在微波辐射下,以乙二醇为溶剂,碳酸铯为碱促进剂,将芳甲脒和醛以物质的量之比2∶1反应,合成了一系列1,3,5-三嗪衍生物.该方法具有反应时间短(22~30min)、操作简单和环境友好等优点.产物经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱表征,2-对甲苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的结构经单晶X射线衍射分析予以确证.     

苯并咪唑亚胺系列衍生物的微波合成

以邻苯二胺、氨基氰和取代苯甲醛为原料,研究苯并咪唑亚胺衍生物的微波合成工艺,并合成具有潜在生物活性的苯并咪唑亚胺系列衍生物(3a-3h),所有化合物的结构均经氢谱(1H NMR)、红外光谱(IR)和元素分析表征确证。以N-苯并咪唑基-3,5-二甲基苯基亚胺(3a)为例,考察了微波功率、辐照时间和原料摩尔比对其产率的影响。得到最佳合成条件:微波辐射时间为12 min、微波功率为400 W、摩尔比为1∶1.5。此时,3a的收率为83%。     

无催化的一锅法合成α-酮酰胺的反应研究

介绍了一种以芳基酮酸为原料、无催化剂、以高活性2,2-二氯-1,3-二异丙基咪唑烷-4,5-二酮作为交联剂一锅法合成α-酮酰胺的简便方法.该方法反应条件温和,产率高.在室温下,绝大多数的芳基酮酸和胺反应都能够很好的转化为对应的α-酮酰胺.通过柱层析对粗产物进行纯化以及采用1 H NMR(核磁共振氢谱)和13 C NMR(核磁共振碳谱)对产物结构进行表征.α-酮酰胺类化合物在有机合成上具有很好的潜在应用价值.     

2-氨基-5-甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑的合成

在三氯氧磷存在下,以甲氧基苯甲酸、氨基硫脲为原料,通过直接加热和微波加热两种方式,合成3个2-氨基-5-取代基-1,3,4噻二唑.通过优化工艺条件,得到传统热反应最佳条件,即反应温度为75℃,反应时间为4h,三氯氧磷与酸的摩尔比为4∶1,所得产物经熔点测试、红外光谱和核磁共振氢谱进行了确认.     

5-去氢枞基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇的微波合成及抗菌活性

以去氢枞酸为原料,经酰化后与水合肼反应合成去氢枞酸酰肼.在微波辐照下,去氢枞酸酰肼与二硫化碳在碱性条件下环合制得5-去氢枞基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇.通过元素分析、IR、MS、1H NMR和13C NMR对所合成化合物进行了结构表征.体外抗菌活性测试结果表明,该化合物对革兰氏阳性菌-金黄色葡萄球菌、革兰氏阴性菌-大肠杆菌和枯草杆菌均有较强的抗菌活性,其最低抑菌浓度(MIC)分别为4,8和4/μg/mL.